Ácido vaccénico
Estructura tridimensional
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C18H34O2
Identificadores
Número CAS	693-72-1[1]​
ChEBI	28727
ChemSpider	4444571
PubChem	5281127
UNII	GQ72OGU4EV
KEGG	C08367
InChI InChI=InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	282,25588 g/mol
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El ácido vaccénico (C₁₈H₃₄O₂) es un compuesto químico natural del grupo de los ácidos grasos insaturados. El nombre deriva de la palabra latina vacca (vaca).^[2]​ Existe en dos formas isoméricas que difieren en la disposición de los sustituyentes en el enlace doble. El ácido trans-vacénico se encuentra en la naturaleza en las grasas de los rumiantes,^[3]​ en el aceite de pescado, en el plasma sanguíneo y en microorganismos como las especies de Lactobacillus y Escherichia coli.^[4]​

El trans - o (E) -ácido vaccénico pertenece a los ácidos grasos trans . Se forma por la hidrogenación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido α-linolénico en el rumen de los rumiantes.^[5]​

El ácido trans-vaccénico se encuentra en pequeñas cantidades en las grasas de los rumiantes, por ejemplo 2,3 % en mantequilla.^[3]​

El ácido cis- o (Z)-vaccénico posee un punto de fusión claramente más bajo y tiene un efecto hemolítico. Además del plasma sanguíneo, también se encuentra en diversos tejidos animales, en las grasas naturales^[3]​ y en el aceite de pescado. También se encuentra en los lípidos de la membrana celular de muchas bacterias, por ejemplo en el Lactobacillus plantarum (antes conocido como Lactobacillus arabinosus) en un 31 %^[6]​ y en el Lactobacillus casei en un 16 %.^[7]​ En E. coli, el ácido vaccénico constituye la mayor parte de los ácidos insaturados presentes.^[4]​ También en Agrobacterium tumefaciens predomina el ácido cis-vaccénico como ácido graso en los lípidos, con un 68 %.^[8]​ En muchas bacterias, el ácido cis-vaccénico es el precursor del ácido lactobacílico en la biosíntesis de los ácidos grasos.

También se encuentra de forma natural en la grasa de las semillas de muchas plantas, por ejemplo, en el guaraná (Paullinia cupana) hasta un 30 % aproximadamente y en el ginkgo (Ginkgo biloba) y en la pulpa del caqui (Diospyros kaki) hasta un 30 % aproximadamente o en la del pomelo (Citrus paradisi) y también en la de la naranja (Citrus sinensis) hasta un 15-20 %.

La detección y la determinación del contenido del ácido vaccénico suelen realizarse mediante cromatografía de gases del éster metílico; además, puede realizarse una separación de los isómeros insaturados con cromatografía en capa fina de nitrato de plata.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ F. Destaillats, E. Buyukpamukcu, P.-A. Golay, F. Dionisi and F. Giuffrida: Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats. In: Journal of Dairy Science. 88 (449), 2005, doi 10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3.
3. ↑ ^{a b c} 2
4. ↑ ^{a b} Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
5. ↑ trans-Vaccensäure bei ETH Zürich.
6. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Vaccensäure im Lexikon der Biochemie. Abgerufen am 6. März 2011.
7. ↑ K. Hofmann, F. Tausig: On the identity of phytomonic and lactobacillic acids; a reinvestigation of the fatty acid spectrum of Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens. In: The Journal of biological chemistry. Band 213, Nr. 1, März 1955, S. 425–432, PMID 14353943.
8. ↑ D. W. Grogan, J. E. Cronan: Cyclopropane ring formation in membrane lipids of bacteria. In: Microbiology and molecular biology reviews : MMBR. Band 61, Nr. 4, Dezember 1997, S. 429–441, PMID 9409147, PMC 232619.