| Ácido urocánico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| ácido (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-enoico | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
-3-(1H-imidazol-4-yl)acrylic_acid_200.svg) | |
| Fórmula molecular | C6H6N2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 104-98-3[1] | |
| ChEBI | 30817 | |
| ChemSpider | 643824 | |
| PubChem | 1178 | |
| UNII | G8D26XJJ3B | |
| KEGG | C00785 | |
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c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 138,124 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido urocánico es un intermediario en el catabolismo de la L-histidina.
Metabolismo
Se forma a partir de la L-histidina a través de la enzima histidina amoníaco liasa (también conocida como histidasa o histidinasa) por medio de la eliminación de una molécula de amoníaco.
En el hígado, el ácido urocánico se trasnforma en ácido 4-imidazolona-5-propiónico por medio de la enzima urocanato hidratasa (o urocanasa) para ser subsecuentemente transformado en ácido glutámico.
Significado clínico
La deficiencia hereditaria de urocanasa conduce a niveles elevados de ácido urocánico en orina, una condición conocida como aciduria urocánica.
Se ha atribuido un rol importante en la aparición de dermatitis atópica y asma a la filagrina, un precursor del ácido urocánico presente en la piel.[2][3]
Se cree que el ácido urocánico podría ser un quimioatractante significativo para el parásito nemátodo Strongyloides stercoralis,[4] en parte debido a los relativamente elevados niveles de este compuesto en las superficies plantares de los pies, el sitio a través del cual a menudo el parásito ingresa al organismo.
Función
El ácido urocánico puede ser detectado en sudor y piel de los animales, donde, entre otras posibles funciones, actúa como pantalla solar endógena, o fotoprotector contra la el daño inducido por la radiación ultravioleta en el ADN. El ácido urocánico se encuentra principalmente en el estrato córneo de la piel donde posiblemente la mayor parte se deriva del catabolismo de la filagrina (una proteína rica en histidina). Cuando se expone a la radiación UVB, el ácido trans-urocánico se convierte tanto in vitro como in vivo en su isómero cis.[5] Esta forma cis es conocida por ser activadora de las linfocitos t reguladores.[6]
Algunos estudios le atribuyen a la filagrina un importante rol en el mantenimiento de la ligera acidez de la superficie de la piel, a través de un mecanismo de degradación que conduce a la formación de histidina y subsecuentemente a ácido trans-urocánico,[7] sin embargo otros han mostrado que la cascada filagrina-histidina-ácido urocánico no es esencial para la acidificación de la piel.[8]
Historia
El ácido urocánico fue ailsado por primera vez en 1874 por el bioquímico alemán Max Jaffé a partir de la orina de un perro,[9][10] de ahí el nombre (en latín: urina = orina, y canis = perro).
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Park KD, Pak SC, Park KK (December 2016). «The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis». Toxins 9 (1): 3. PMC 5299398. PMID 28025545. doi:10.3390/toxins9010003.
- ↑ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (October 2011). «Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases». The New England Journal of Medicine 365 (14): 1315-27. PMID 21991953. doi:10.1056/nejmra1011040.
- ↑ Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). «Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis». Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (5): 1627-1630. PMC 1785286. PMID 17234810. doi:10.1073/pnas.0610193104.
- ↑ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (May 2010). «The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy». Photochemical and Photobiological Sciences 9 (5): 730-3. PMID 20442934. doi:10.1039/b9pp00143c.
- ↑ Schwarz T (December 2005). «Mechanisms of UV-induced immunosuppression». The Keio Journal of Medicine 54 (4): 165-71. PMID 16452825. doi:10.2302/kjm.54.165.
- ↑ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (July 2010). «Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema». Allergy 65 (7): 911-8. PMID 20132155. S2CID 24679127. doi:10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x.
- ↑ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (August 2010). «Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?». The Journal of Investigative Dermatology 130 (8): 2141-4. PMC 4548931. PMID 20376063. doi:10.1038/jid.2010.74.
- ↑ Jaffe M (1875). «Ueber die Urocaninsäure» [About urocanic acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán) 8 (1): 811-813. doi:10.1002/cber.187500801267.
- ↑ Jaffe M (1874). «Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns» [Concerning a new constituent in the urine of dogs]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán) 7 (2): 1669-1673. doi:10.1002/cber.187400702225.
Enlaces external
- The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease - Chapter 80 - An overview of disorders of histidine metabolism, including urocanic aciduria.