| 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,4,4-tetrametilciclobutano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Tetrametil-1,3-ciclobutanodiol | |
| Fórmula molecular | C8H16O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3010-96-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3186932 | |
| ChemSpider | 68858 | |
| PubChem | 76382 | |
| UNII | 9T56625HW3 | |
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CC1(C(C(C1O)(C)C)O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco (polvo) | |
| Densidad | 1017 kg/m³; 1,017 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 421 g/mol | |
| Punto de fusión | 127 °C (400 K) | |
| Punto de ebullición | 220 °C (493 K) | |
| Presión de vapor | 0,00584 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,479 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 6675 mg/L | |
| log P | 1,1 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 324 K (51 °C) | |
| NFPA 704 |
2
2
0
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| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | Ciclobutanol | |
| dioles |
1,3-ciclobutanodiol 1,1-ciclobutanodiildimetanol 1,1-bis(hidroximetil)ciclopropano | |
| polioles | 1,2,3,4-ciclobutanotetrol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol es un diol alifático de fórmula molecular C8H16O2. Su estructura comprende un anillo de ciclobutano con dos grupos hidroxilo (-OH) en los extremos opuestos del mismo (posiciones 1 y 3). Unidos a cada una de las dos posiciones restantes (2 y 4) hay dos grupos metilo (-CH3). Los carbonos de las posiciones 1 y 3 del anillo son asimétricos, lo que convierte al 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol en una molécula quiral con dos esteroisómeros, cis y trans.
Propiedades físicas y químicas
El 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol es un polvo cristalino blanco cuyo punto de fusión es 127 °C y su punto de ebullición 220 °C. Posee una densidad ligeramente superior a la del agua, 1,017 g/cm³.[2] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,1, denota una solubilidad mayor en disolventes apolares, como el 1-octanol, que en agua. Su solubilidad estimada en agua es de 6,7 g/L. [3][4]
En cuanto a su estabilidad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]
Síntesis
La síntesis del 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol implica la pirólisis de anhídrido isobutírico seguida de la hidrogenación de la 2,2,4,4-tetrametilciclobutanodiona resultante.[6] En la actualidad, el método empleado para producir este diol sigue este esquema. En un primer paso se convierte el ácido isobutírico, o su anhídrido, en cetona. A continuación, esta se dimeriza para crear un anillo de cuatro miembros con dos grupos cetona, que después se hidrogena formándose el diol. Este último paso se lleva a cabo por hidrogenación catalítica con catalizadores de rutenio, níquel o rodio. La hidrogenación del anillo de dicetona da como resultado ambos isómeros, cis y trans. El procedimiento de producción de este diol se puede esquematizar de la siguiente manera:[7][8]
Usos
El 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol se utiliza como monómero para la producción de polímeros. Actualmente este diol se investiga como alternativa al bisfenol A (BPA). Este último compuesto es un precursor utilizado en la producción de una amplia gama de polímeros que incluyen policarbonatos, poliésteres, polisulfonas y cetonas poliéster.
La controversia suscitada por el uso del BPA se relaciona, en última instancia, con su capacidad disruptiva endocrina.[9] Al igual que el BPA, el 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol es un diol con una estructura adecuada para la fabricación de poliésteres, dado que su anillo es lo suficientemente rígido para evitar que los dos grupos -OH formen estructuras cíclicas. Pero a diferencia del BPA, no existe evidencia de que el 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol tenga efectos carcinogénicos o tóxicos.
Por otra parte, el 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol posee ciertas ventajas potenciales en relación con el BPA como componente básico en la producción de poliésteres, pues es muy estable a nivel térmico y mecánico. Los poliésteres preparados a partir de 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol son materiales rígidos, pero su combinación con otros dioles flexibles da como resultado materiales con alta resistencia al impacto, estabilidad térmica, buena estabilidad fotooxidativa y transparencia.[10] Como beneficio adicional, los polímeros derivados de 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol tienen una alta ductilidad.[7] Como ejemplo, este diol se utiliza en copoliésteres empleados para moldear por soplado artículos huecos, como botellas o recipientes, donde es importante que las paredes laterales tengan un grosor uniforme;[11] también en resinas de poliéster insaturadas, útiles en revestimientos cuya superficie está constantemente expuesta a líquidos orgánicos o acuosos.[12]
Precauciones
El 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol es un producto irritante para piel y ojos. Es también un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 51 °C.[5]
Véase también
Los siguientes dioles son isómeros del 2,2,4,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol (Chemical Book)
- ↑ 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol (ChemSpider)
- ↑ 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutane-1,3-diol (PubChem)
- ↑ a b «2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)». Archivado desde el original el 19 de octubre de 2018. Consultado el 19 de octubre de 2018.
- ↑ Wedekind, E., Weisswange, W. "Berichte Ueber die Synthese eines Diketons der Cyclobutanreihe" Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1906, Vol. 39, pp.1631.doi 10.1002/cber.19060390287
- ↑ a b Kelsey, Donald R., Scardion, Betty M., Grebowicz, Jamusz S., Chuah, Hoe H. High Impact, Amorphous Terephthalate Copolyesters of Rigid 2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-cyclobutanediol with Flexible Diols. Macromolecules. Vol. 33, 2000, pp. 5810-5818.doi 10.1021/ma000223+
- ↑ W. Theilheimer "1,3-Cyclobutanediols from 1,3-cyclobutandiones" Synthetic Methods of Organic Chemistry, 1962, Vol. 16, pp. 29.
- ↑ vom Saal Frederick S., Hughes Claude. An Extensive New Literature Concerning Low-Dose Effects of Bisphenol A Shows the Need for a New Risk Assessment. Environ. Health Perspective. Vol. 113, 2005, pp. 926–33.doi 10.1289/ehp.7713
- ↑ Hoppens, Nathan C., Hudnall, Todd W., Foster, Adam, Booth, Chad J. Aliphatic-aromatic copolyesters derived from 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. Vol. 42, 2004, pp. 3473-3478. doi 10.1002/pola.20197
- ↑ Blow-molding polyesters from terephthalic acid, 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol, and ethylene glycol. Morris, J.C.; Bradley, J.R.; Seo, K.S. (1996) Patente US6096854A
- ↑ Unsaturated polyester resin compositions containing 2,2,2,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol and articles made therefrom. Powell, J.E.; Honeycutt, A.H. (2009) Patente US20100204413A1
| Control de autoridades |
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Datos: Q3214022
Multimedia: 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol / Q3214022