2-naftol

2-Naftol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H7OH
Identificadores
Número CAS	135-19-3
ChEBI	10432
ChEMBL	CHEMBL14126
ChemSpider	8341
PubChem	8663
UNII	P2Z71CIK5H
KEGG	C11713
	InChI InChI=InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H; Key: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	1220 kg/m³; 1,22 g/cm³
Masa molar	14 417 g/mol
Punto de fusión	396 K (123 °C)
Punto de ebullición	559 K (286 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,74
Termoquímica
S0líquido, 1 bar	150 J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	262 K (−11 °C)
NFPA 704	1 2 0
Temperatura de autoignición	834 K (561 °C)
Compuestos relacionados
Hidrocarburos	Ciclohexano; Naftaleno
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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2-naftol, o β-naftol, es un sólido cristalino incoloro de fórmula C₁₀ H₇ O H. Es un isómero de 1-naftol, que difiere según la ubicación del hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homólogos del naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción de tintas en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para formar 1,1'-binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más importantes; se parece a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas aplicaciones en la industria química.

Obtención

Se obtiene mediante una sustitución electrofília aromática. El electrófilo es el S O₃. Se utiliza ácido sulfúrico fumante, una mezcla de 7 % (por ciento) de S O₃ en H₂ S O₄. Se trata de una reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con ácido concentrado. Luego, hay un islamiento del ácido -naftalensulfónico como sal de sodio, se agrega la sal gradualmente a un 50 % de NaOH líquido, y se calienta a 300 °C (grados Celsius) y la mezcla es calentada a más de 320 °C en un reactor, agitando el sistema. La mezcla es tratada con exceso de agua, y es neutralizada hasta un pH8 con H₂SO₄ diluido (a 100 °C). El producto se obtiene como un aceite, es separado de la solución, lavado con agua caliente, destilado al vacío, y desecado a 100 °C, después es fundido y triturado para obtener el producto final para embalar.

Producción mundial

Antes de 1980, Estados Unidos y Europa Occidental eran los principales productores de 2-naftol. Empresas como Cyanamidde Estados Unidos, controlaban el mercado y la tecnología del 2-naftol. Se detuvo la producción debido a problemas ambientales (leyes, movimientos ecologistas). China e India se convirtieron en los mayores proveedores de 2-naftol, siendo su producción de 100 000 t/a.

Usos

Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es muy utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-etoxinaftalina.
Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto hidroxietiléter.
Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtención del ácido 2-naftoxiacetico.
También sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y lubricantes expresado como N-fenil-2-naftilamina.
Industria farmacéutica: el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico, producido por la reacción detiofosgenoy N-metil-m-toludina.
Funciona como intermediario para drogas.
Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantes metalizados y en pigmentos.

Efectos en los seres vivos

Puede ser absorbido a través de la piel, causando en esta además sensibilidad. A su vez, su exposición puede causar serio daño ocular.
Tiene una alta toxicidad para los organismos acuáticos.
Estudios sobre animales (ratones) prueban que la ingesta del compuesto provoca una reducción en las actividades: respiración agitada, entrecerramiento de párpados, secreción nasal y diarrea. Una ingesta que supere los niveles permitidos (1320 mg/kg) produce una reducción en los reflejos y convulsiones. La inhalación por un período de 4 horas, en una concentración de 2200 mg/m³ provoca consecuencias similares a la ingesta del compuesto.
Se desconocen propiedades cancerígenas del compuesto en organismos vivos.
Se puede estar expuesto al 2-naftol a través del consumo de cigarrillos.