Alilprodina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
3-alil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 25384-17-2 | |
Código ATC | No adjudicado | |
PubChem | 32938 | |
DrugBank | DB01542 | |
ChemSpider | 30495 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C18H25NO2 | |
Peso mol. | 287.397 g/mol | |
CCC(=O)OC1(CCN(CC1CC=C)C)C2=CC=CC=C2
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Datos clínicos | ||
Nombre comercial | Alperidine | |
Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
Cat. embarazo | No existen datos o estudios actualmente. (EUA) | |
Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
La alilprodina es un analgésico opioide análogo de la prodina y perteneciente a la serie de la fenilpiperidina. Fue descubierta por Hoffman-La Roche en 1957 durante la investigación de la petidina (meperidina).
Farmacología
La alilprodina es más potente como analgésico (23 veces la potencia de la morfina) que otros fármacos similares, tales como la alfaprodina, debido al grupo alilo de unión a un aminoácido blanco adicional en el sitio de unión sobre el receptor opioide μ (Mu). También es estereoselectiva, con un isómero que es mucho más activo. Ciertos derivados fueron evaluados para comprobar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen a diferentes sitios del receptor opiáceo. El perfil de la estructura-actividad de la morfina y opiáceos estrechamente relacionadas ha llevado a la propuesta de que la interacción de la morfina y la alilprodina (alfa-1) con el receptor opioide mu es diferente.[1]
Efectos secundarios
Además de la analgesia y la sedación, la alilprodina produce efectos secundarios similares a otros opioides tales como náuseas, picazón, vómitos y depresión respiratoria que puede ser fatal.
Referencias
- ↑ P.S., Portoghese; Alreja B.D.; Larson D.L. (Jul de 1981). «Allylprodine analogues as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors.». J Med Chem 27 (7): 782.