Eventos ocurridos en Chile en el año 1999.

• 6 de enero: Concluye el 19º Jamboree Scout Mundial, desarrollado en Picarquín.
• 29 de enero: Un bus se accidenta en la Ruta N-31, en el pueblo de Cachapoal. Vecinos intentan sacar a los heridos, pero tres carabineros imposibilitan a la gente para ayudar, así mueren 17 personas, entre ellos 5 niños y una embarazada.^{[cita requerida]}

• 17 de febrero: Mueren 10 personas y 56 quedan heridas cuando un bus que se dirigía a Gorbea con trabajadores agrícolas chocó de frente con un camión maderero, a la salida de la ciudad de Pitrufquén, Región de la Araucanía.^[1]​

• 31 de marzo: Radio Minería llega a su fin tras 57 años de labor radial.

• 2 y 3 de abril: Se realiza el Campeonato Nacional de Rodeo en Rancagua.
• 3 de abril: El sismo de Arequipa se sintió en Putre y Arica.
• 11 de abril: Son dados de baja los tres carabineros que prohibieron a los vecinos de Cachapoal ayudar a los accidentados del bus N.º 3.
• 21 de abril: El grupo Sol y Lluvia pasaría a la historia, siendo el primer grupo/artista chileno en llenar solitariamente el Estadio Nacional, llevando a más de 65 000 personas.

• 19 de mayo: Es fundado el diario El Metropolitano, editado en Santiago.

• 1 de junio: Nace el grupo Los Bunkers.
• 18 de junio: Canal 13 cambia su imagen corporativa, pasando del clásico logo UCTV al logo 13UC, considerado de transición por la estación televisiva, provocando la molestia e indignación entre la población, en general a los televidentes de la estación y a la opinión pública, provocando una desligación entre la Pontificia Universidad Católica de Chile y la estación televisiva, provocando un año más tarde la renuncia del director ejecutivo Rodrigo Jordán Fuchs.

• 12 de julio: Es publicada la Ley 19617 que modificó el Código Penal, y que entre otras modificaciones despenalizó la homosexualidad.^[2]​
• 13 de julio: Se inaugura la Mezquita Bilal en la ciudad de Iquique, Región de Tarapacá.

• 13 al 24 de agosto: Nevazón entre la Región de Coquimbo y la Región de Magallanes y de la Antártica Chilena.

• 20 de septiembre: Se inaugura el Mall Puerta del Mar, en la comuna de La Serena.

• 1 de octubre: Se origina el festival Mil tambores en Valparaíso buscando recuperar espacios públicos
• 4 de octubre: Se funda el Hospital Doctor Luis Tisné, el cual beneficia a la zona oriente de Santiago, y que además reduce la población con necesidad de atención médica en el Hospital del Salvador.
• 26 de octubre: Entró en vigencia la Ley N° 19.585 de Filiación, promulgada en 1998, que eliminó la diferencia entre hijos legítimos (matrimoniales), ilegítimos y naturales.^[3]​

• 14 de noviembre: Se inaugura el Hotel Marriott Santiago de Chile, la estructura más alta del país.
• 20 de noviembre: Se ve por última vez a Jorge Matute Johns en la Discoteque "La Cucaracha" de Concepción.

• 1 de diciembre:
  • Es inaugurado el Biotren en el Gran Concepción.
  • Finaliza sus transmisiones el Canal 2 Rock & Pop.
• 12 de diciembre: Se realiza la elección presidencial que definiría al presidente de la República entre el 11 de marzo de 2000 y el 11 de marzo de 2006.
• 14 de diciembre:
  • el escritor Jorge Edwards se convierte en el primer chileno ganador de un premio Cervantes.
  • La Ministra de Justicia Soledad Alvear asume la dirección del equipo electoral de Ricardo Lagos.

• 12 de diciembre: Se realiza la elección presidencial de Chile.

• Primera División: Universidad de Chile.
• Primera B: Unión Española.
• Tercera División: Deportes Talcahuano.

• 2 y 3 de abril: Se realiza el Campeonato Nacional de Rodeo de 1999.^[4]​

• Fórmula 3 Chilena: Cristóbal Ibarra.
• TC2000: Daniel Saez.

• Amerika'n Sound - Amerika'n Sound Jr. La Nueva Generación, Inmortales y Lo más grande
• D' Latin Sound - El sonido inconfundible
• Fantasía de Punitaqui - OK!
• Fernando Ubiergo - Los ojos del mar
• Florcita Motuda - Fin de siglo, bienvenidos al milenio, ¡Todos invitados!
• Glup! - 1999
• Grupo Alegría - Somos parte de tu vida, En vivo Teatro Monumental: Entrega Disco de Platino, Ultramix y Tu Corazón Nos Pertenece
• La Gran Magia Tropical - En vivo Teatro Monumental y La gran magia 2000: Imponiendo su estilo
• La Nueva Sensación Tropical - ¡Dale sensación!
• La Pozze Latina - Desde el mundo de los espejos
• Los Jaivas - Mamalluca
• Los Mox! - Se me acumuló... la tele
• Los Tres - La Sangre en el cuerpo
• Luis Jara - Lo nuestro... ayer y hoy
• Makiza - Aerolíneas Makiza
• Manuel García con Mecánica Popular - Mecánica Popular
• Joe Vasconcellos - Vivo
• Saiko - Informe Saiko
• Sexual Democracia - Macondus
• Sonora Palacios - Éxitos de oro
• Supernova - Supernova
• Tiro de Gracia - Decisión
• Tropi-ka'l Sound - Lo mejor de Tropi-ka'l Sound y ¡Quién manda aquí! (Este siendo el primer disco tropical chileno en tener aviso parental por contenidos explícitos)
• Voltaje - El ritmo joven

• Competencia folclórica:
  • 1.er lugar: Cueca pulenta (de Víctor Hugo Campusano, interpretada por Altamar).
• Competencia internacional:
  • 1.er lugar: Colombia Colombia El aguacero (de Alejandro Gómez Cáceres, interpretada por Carolina Sabino).

• 31 de marzo: Deep Purple
• 12 de mayo: Metallica
• 2 de octubre: Red Hot Chilli Peppers
• 20 de noviembre: Luis Miguel
• 25 de noviembre: Alanis Morrisette

• Chile: Consejo de Guerra de Carlos Bongcam Wyss.
• El libro negro de la justicia chilena de Alejandra Matus.

• 30 de julio: El desquite, de Andrés Wood
• 28 de octubre: El chacotero sentimental, de Cristián Galaz

• 3 de marzo: Pablo Freire, actor.

• 19 de enero: José María Navasal, periodista.
• 20 de enero: Orlando Poblete González, exalcalde de Copiapó y exdiputado.
• 30 de enero: Raúl Morales Adriasola, abogado y político.
• 9 de abril: Raúl Silva Henríquez, Cardenal de la Iglesia Católica, Arzobispo emérito de Santiago.
• 18 de abril: Enrique Hormazábal, futbolista.
• 27 de abril: Tennyson Ferrada, actor
• 31 de mayo: Eduardo Urzúa, abogado y ministro.
• 29 de junio: Pedro Ibáñez Ojeda, empresario y político.
• 27 de septiembre: Manuel Bustos, político y dirigente sindical.
• 29 de septiembre: Gustavo Leigh, General del Aire (R), excomandante en jefe de la Fuerza Aérea de Chile y miembro de la Junta Militar (1973-1978).
• 10 de octubre: Leopoldo Castedo, historiador.
• 20 de noviembre: Jorge Matute Johns, joven penquista desaparecido y asesinado.
• 1 de diciembre: Tomás Pablo Elorza, político.

• Historia de Chile
• Anexo:Cronología de Chile

• Servicio Electoral de Chile