Los Entrenadores del Sport Boys Association has sido alrededor de un centenar desde la fundación del club en 1927. En sus inicios fue Gualberto Lizárraga, fundador y primer presidente del club, quien dirigió al equipo en los primeros torneos infantiles donde participó. En la década siguiente la dirección técnica recayó en los jugadores referentes del plantel. Ocasionalmente Víctor Alcalde dirigió al equipo que integraban sus hermanos Teodoro y Jorge, convirtiéndose en el primer entrenador del club.
El entrenador con más títulos con Sport Boys es Marcos Calderón que logró los campeonatos de 1958 y 1984. También es el técnico que mayor tiempo se mantuvo en el cargo dirigiendo el cuadro rosado entre 1958 y 1962.
Entrenadores campeones
Torneo | Entrenador |
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Campeonato 1935 y Campeonato 1937 | Víctor Alcalde |
Campeonato 1942 | José Arana |
Campeonato 1951 | Alfonso Huapaya |
Campeonato 1958 | Marcos Calderón |
Campeonato 1984 | Marcos Calderón |