Olimpia es uno de los equipos más exitosos de las competiciones de la Conmebol. Posee 8 títulos internacionales, entre los que se destacan 1 Copa Intercontinental en 1979 y 3 Copa Libertadores de América. Es el único club paraguayo de fútbol que consiguió ganar torneos oficiales de la CONMEBOL, y es además, uno de los dos únicos clubes del mundo en haber ganado una copa internacional sin jugarla, ya que en 1990 fue campeón de la Copa Libertadores y en ese mismo año obtuvo la Supercopa Sudamericana, adjudicándose automáticamente la Recopa Sudamericana. Es la única institución deportiva paraguaya que ha logrado más campeonatos y trofeos a nivel internacional.

De manera oficial comenzó su carrera en el ámbito internacional en la Copa de Campeones de América de 1960 (hoy Libertadores), torneo sudamericano organizado por la CONMEBOL en el que obtuvo el segundo lugar detrás del Peñarol de Montevideo. Su última consagración en este mismo plano es la Recopa Sudamericana 2003 obtenida ante el San Lorenzo de Almagro de Argentina.

Es la más importante y prestigiosa copa a nivel de clubes de fútbol en América. Fue creada en 1960 bajo la denominación de Copa de Campeones de América, para enfrentar a los campeones de las asociaciones sudamericanas de fútbol en sus respectivos campeonatos de liga. Desde la temporada 1965 se denomina Copa Libertadores de América.

En 1960 por primera vez se puso en marcha la hoy llamada Copa Libertadores. En aquella época participaban solamente los campeones de cada país. Olimpia era el último campeón paraguayo y además se encontraba en la cúspide de su hegemonía en la segunda mitad de los años cincuenta, entonces le cupo el honor de ser el representante paraguayo en esa competición sudamericana.

En la Copa de 1960, Olimpia clasificó directamente por sorteo a las semifinales del Grupo B, donde se medió en partidos de ida y vuelta frente al Millonarios de Colombia. El partido de ida se realizó el 26 de mayo de 1960 con empate de 0-0 en Bogotá, mientras que en la revancha disputada el 5 de junio del mismo año en el Estadio Defensores del Chaco, Olimpia lograría una abultada victoria de 5-1. En las finales, Olimpia perdió ante el Peñarol, 1-0 de ida en Montevideo y empate 1-1 en Asunción, dándole a Peñarol su primer título continental.^[1]​

Irónicamente, el gol del triunfo del equipo uruguayo fue convertido por Luis Alberto Cubilla, que años después ayudaría al Olimpia a conseguir una enorme cantidad de campeonatos nacionales e internacionales como director técnico. El entonces presidente del club el "Doctor Manuel Ferreira", se consolidaba en ese entonces como el primer gran "General" del club, al ayudar a conseguir no solo el primer pentacampeonato en el fútbol paraguayo, sino también el honor de haber llegado a la primera final de la prestigiosa Copa Libertadores de América.

En la edición de 1961, Olimpia jugó en la primera fase contra Colo-Colo de Chile, obteniendo una victoria de 5-2 en Santiago el 9 de abril. En la revancha del 16 del mismo mes cayó como local por 2-1, aunque el resultado global favoreció a Olimpia para su clasificación a semifinales. Allí enfrentó a su verdugo del año pasado, Peñarol, que lo derrotó por 3-1 en Montevideo, el 21 de mayo, y nuevamente seis días después en Asunción, dando un global de 5-3. Así, Olimpia se eliminaba nuevamente en manos de Peñarol, que volvía a ser campeón ese año. Más tarde, Olimpia no clasificaría para la edición de 1962.^[2]​

En el certamen de 1963, Olimpia fue a parar al Grupo 3 con Boca Juniors y la Universidad de Chile. En el primer encuentro derrotó el 7 de abril a Boca en Asunción por 1-0, pero cayó en Buenos Aires por 5-3, el 14 de abril. Luego, la Universidad de Chile le ganó el 17 de julio en Santiago, por un contundente 4-1. La victoria de 2-1 en Asunción, el 24 de julio, solo le sirvió para las estadísticas, puesto que quedó fuera en la primera fase por primera vez en esta Copa. Finalmente el Grupo 3 fue ganado por Boca Juniors. El Santos de Pelé obtuvo por segunda vez consecutiva la Copa. Olimpia no clasificó luego para las ediciones de 1964 y 1965.^[3]​

En la competencia de 1969, Olimpia participó en el Grupo 3 junto a los bolivianos Bolívar y Litoral, y a Cerro Porteño de su mismo país. El 31 de enero perdió de local en Asunción 4-1 frente a Cerro; luego derrotó 3-0 a Litoral en Cochabamba el 9 de febrero, y el mismo mes empató en La Paz contra Bolívar 1-1.^[4]​

En la rueda de revanchas empató 1-1 ante Cerro Porteño en Asunción, el 23 de febrero, y obtuvo una victoria de local el 7 de marzo de 4-0 frente a Bolívar. Sin embargo, su posterior victoria de 2-0 frente a Litoral, el 13 del mismo mes, no le alcanzó para clasificar a segunda ronda.

En la Copa Libertadores de 1970 el franjeado compitió en el grupo 3 junto a otros cinco equipos. Primero perdió en Asunción el 11 de febrero por la mínima diferencia ante Guaraní; luego goleó al Rangers chileno por 5-1 como local el día 18. En su tercera presentación empató como local ante la Universidad de Chile el día 22. En su cuarto encuentro derrotó al Deportivo Cali como visitante por 1-0, el día 5 de marzo. Empató 1 a 1 con el América de Cali el 8 de marzo, para terminar con la primera tanda.^[5]​

En las revanchas se enfrentó nuevamente ante Guaraní (esta vez como local), pero el partido acabó sin goles el día 12 de marzo. En el siguiente encuentro derrotó nuevamente al América colombiano por la mínima, esta vez de local, el día 15 de marzo.

En el tercer encuentro de las revanchas, cayó el otro equipo de Cali por una senda goleada de 5-1 (parecida a la victoria sobre Rangers en la primera vuelta). El partido se disputó el 18 de marzo. En la cuarta presentación de las revanchas perdió ante la "U" por 2-1 en Santiago el día 29; y cerró su participación en primera ronda el 2 de abril, empatando en un gran partido como visitante frente a Rangers por 4-4. El partido se disputó en Talca. Y dicho resultado no le alcanzó puesto que debía ganar para clasificarse. Terminaron clasificándose la "U" y Guaraní de Paraguay.

En esta edición, el decano jugó en el grupo de los brasileños San Pablo y Atlético Mineiro, al igual que su acérrimo rival Cerro Porteño. En el primer encuentro enfrentó a Cerro empatando en el Estadio Manuel Ferreira de "Para-Uno" por 1-1, disputado el 20 de febrero de 1972, luego cayó ante San Pablo en Morumbí por 3-1 el día 1° de marzo y terminó la primera vuelta empatando sin goles frente al Mineiro en el Mineiräo, el día 5 de marzo.^[6]​

En las revanchas derrotó en el clásico a Cerro por 3-1 el 9 de septiembre en el Estadio General Pablo Rojas; luego empató con el Mineiro por 2-2 el día 16; para luego caer nuevamente frente San Pablo por 1-0 en Asunción el 26 de marzo. Olimpia acabó segundo en el Grupo 3, pero no le bastaría para avanzar, puesto que en aquella edición solo clasificaba el primero de cada serie.

En el Grupo E, Olimpia cayó frente a Cerro Porteño por 4-2 el día 4 de febrero de 1973, en la segunda presentación volvería a caer, esta vez frente al Universitario peruano por 2-1, complicando sus chances el 14 de febrero. En la tercera presentación cedió nuevamente por 1-0 frente al Sporting Cristal el día 17. Ambos encuentros disputados en Lima.^[7]​

Prácticamente eliminado, el "Campeón Paraguayo" logró vencer en las revanchas. Por 2-1 frente a Cerro Porteño el 2 de marzo, por 3-1 frente al Universitario el día 9; y finalmente por 1-0 frente al Sporting; todos ellos disputados en Asunción. Al Decano no le bastaría de igual manera y acabaría en segundo lugar al igual que la edición anterior, en donde solo los primeros de cada llave clasifica.

En el Grupo 5 de la libertadores. Olimpia comenzó su campaña cayendo frente al acérrimo rival Cerro Porteño por 1-0 en Asunción. Luego empató en un clásico frente a Peñarol sin goles, al igual que con Nacional, a 1; ambos partidos disputados en Montevideo.^[8]​

En las revanchas empató 1-1 con Cerro, luego cayó frente a Peñarol como local por 2-0, al igual que contra Nacional (ambos en condición de local). Por tercer año consecutivo, Olimpia se eliminó en primera ronda de la Libertadores.

En la copa continental de 1975, Olimpia de Paraguay enfrentó en la primera fecha del grupo 1 a Cerro Porteño por cuarta vez consecutiva en el torneo; el partido terminó sin goles, formándose un verdadero clásico entre ambos rivales en dicha competición. En el segundo encuentro derrotó al Newell's Old Boys de Rosario por 2-0 disputando el encuentro como local; y luego empató a un gol con el otro equipo de Rosario, el Rosario Central.^[9]​

En las revanchas, comenzó derrotando al rival de siempre, Cerro Porteño, por 2-1; luego, complicaría enormemente sus chances cayendo en Rosario frente a Newell´s por 3-2; y en el partido crucial, no pasó del empate sin goles, como local frente a Rosario Central.

El formato de 4 equipos por grupo y 1 solo clasificado se mantenía; y Olimpia quedó en primera ronda por cuarto año consecutivo.

Olimpia aún mantenía una gran dificultad para cruzar la primera fase, y esta edición no fue la excepción. En el primer encuentro cayó frente al sorprendente Club Sportivo Luqueño por 3-2, el otro representante paraguayo (rompiendo la hegemonía de "Olimpia vs. Cerro" en las primeras fases de la libertadores). En el segundo encuentro volvió a perder, pero frente al Internacional de Porto Alegre por 1-0 como visitante, definiendo lo que ya sería una nueva y temprana eliminación en las fases iniciales. Olimpia culminó la primera vuelta empatando 2-2 frente al entonces poderoso Cruzeiro de Belo Horizonte como local.^[10]​

La segunda vuelta no cambió demasiado. El franjeado derrotó dificultosamente a Luqueño por 1-0, pero en el quinto encuentro de nuevo sucumbió por 4-1 frente a Cruzeiro, esta vez de visitante. El Decano se despidió de la copa en 1° ronda por quinta vez seguida, con un empate 1-1 frente a Inter.

En el grupo 4, Olimpia empató frente a Libertad en Asunción por 2-2 en el primer encuentro. Ya en el segundo "match", perdió ante la Universidad de Chile por 1-0 en Santiago; y en el tercer encuentro, disputado en Viña del Mar, de nuevo tropezó, esta vez frente a Everton; posicionando a la hinchada franjeada lista para una decepción más en primera fase.^[11]​

En las revanchas no mejoró, un empate sin goles frente a Libertad, logró una buena victoria frente a La "U" en Asunción por 1-0, pero acabó en última posición tras empatar dos a dos frente al Everton. De esa manera, Olimpia llegó a una racha de 6 años consecutivos sin poder avanzar de primera ronda. Más tarde, no clasificó para la edición de 1978. El poderoso Boca Juniors de Buenos Aires, logró su segundo título ese año, el primero había sido en 1977.

Regresó tras un año de ausencia al torneo continental, como campeón paraguayo de 1978, participando junto al subcampeón Sol de América en el grupo 2 con los bolivianos Bolívar y Jorge Wilstermann. El equipo hizo una primera fase casi perfecta, pues ganó los cinco de los seis partidos que jugó, perdiendo solo en la altura de La Paz.

En el primer encuentro derrotó al Club Sol de América por 2-1 el 23 de marzo de 1979; en el segundo encuentro no costó mucho para ganar al débil Club Jorge Wilstermann por 2-0 en Cochabamba, poniendo al público expectante debido a que hace tiempo el "decano" no ganaba sus dos primeros partidos en la Copa. En el tercer encuentro cayó frente al Bolívar en La Paz por 2-1.

En las revanchas derrotó nuevamente a Sol por 1-0, marcando lo que era casi una clasificación a Segunda ronda. En el quinto encuentro derrotó nuevamente al Wilstermann por 4-2, asegurando así su pase a la siguiente vuelta después de 7 años de espera. Finalizó la primera ronda con un contundente 3-0 frente al Bolívar en Asunción, confirmando ser el mejor del grupo y logrando el único pase a la siguiente etapa.

En la segunda fase, una nueva fase de grupos, esta vez de 3 equipos ganadores de grupos. Comenzó estupendamente frente al Guarani Futebol Clube de Brasil, derrotándolo por 2-1 en Asunción. Luego ganó firmemente al por entonces "Campeón Chileno", el Club Deportivo Palestino por 2-0, en partido de visitante en Santiago.

Ya en las revanchas y con "media clasificación" en el bolsillo, apabulló al club chileno por 3-0 en Asunción; y así como en la primera fase, aseguró su clasificación una fecha antes, contrariamente a lo que el club venía ofreciendo en anteriores ediciones. Finalmente cumplió su último encuentro en Campinas, empatando 1-1 frente a Guaraní de Brasil.

En la final tuvo que vérselas ante el bicampeón defensor de la Libertadores, Boca Juniors de Argentina. Ganó el primer partido en Asunción por 2-0 y logró el título tras empatar 0-0 en Buenos Aires, El primer gol fue de Osvaldo Aquino que llegó tras una serie de errores en el área xeneize en el minuto '02 y el uruguayo Miguel Ángel Piazza mete un tiro libre inofensivo que se le escapa de las manos al arquero de Boca así convirtiéndose en el primer club no atlántico (argentino, brasileño ni uruguayo) en ganar la competencia, tras casi 20 años de disputa anual.

El campeonato de la Libertadores dio al decano el derecho a disputar contra al campeón europeo por la Copa Intercontinental 1979 (hoy Mundial de Clubes).

Olimpia, bajo la dirección del uruguayo Luis Cubilla, jugó ante el subcampeón de Europa, Malmö de Suecia, dirigido por el inglés Bob Houghton. Esto, debido a que el campeón de la UEFA Nottingham Forest de Inglaterra, no quiso participar por no querer viajar a Sudamérica; ya la copa de 1978 no se había disputado porque ni el campeón europeo ni el vice quisieron ir a Argentina. Así, el Nottingham Forest tiene el feo honor de ser el último equipo en rechazar esta competencia; extrañamente, al año siguiente -y como bicampeón europeo- aceptó jugar para perder esta misma copa ante el Nacional de Uruguay por 1-0, en Tokio.^[12]​

Esta edición fue la última que se disputó con partidos de ida y vuelta. En Suecia ganó Olimpia por 1-0, con un gol de Evaristo Isasi a los 41 minutos. Confirmó luego su supremacía por 2-1 en Asunción (con goles de Alicio Solalinde y Miguel Michelagnoli), en un Defensores del Chaco colmado de 47000 almas. Con el resultado (Global 3-1) Olimpia se coronó Campeón mundial.

En la Copa Interamericana de 1980 Olimpia consigue su tercer título internacional tras derrotar al Club Deportivo FAS, se disputó en partidos de ida y vuelta. En el juego de ida en el Estadio Cuscatlán fue empate 3 a 3. En el juego de vuelta en el Estadio Defensores del Chaco con contundencia el Club Olimpia derrotó 5 a 0 al club centroamericano, con el global de 8 a 3 Olimpia consigue el título de dicha competencia.

Olimpia, quien era el vigente campeón, había clasificado directamente a la fase de grupos en las semifinales del torneo. En su debut no podía comenzar en mejor forma al derrotar como visitante en Santiago a O'Higgins por 1-0, pero luego caería en Asunción por el mismo marcador frente al Nacional uruguayo. En las revanchas empataría en Montevideo 1-1, dejando expectante la clasificación. Finalmente derrotaría al conjunto chileno por 2-0 en la última partida como local, pero el resultado no alcanzaría y el equipo paraguayo quedaba fuera en segunda ronda.

En aquella edición de la competencia; Olimpia y Cerro Porteño se volvían a ver las caras en la fase de grupos. En el primer encuentro empatarían sin goles en Asunción. En el segundo encuentro del decano, volvería a empatar sin goles frente al Atlético Mineiro y el tercer encuentro volvería a dar un empate de a uno, esta vez contra el Flamengo. En los encuentros de Revancha. Olimpia caería en "Belo Horizonte" por 1-0 frente al Mineiro; luego, caería contundentemente frente a Cerro por 3-0, dejándolo a Olimpia nuevamente eliminado de manera temprana. Finalmente la despedida fue sin goles frente al Flamengo. Registrando 4 empates en la fase de grupos. En ese entonces ya clasifican 2 equipos por serie.

Los equipos en la fase de grupos se disputaban nuevamente por un solo cupo a la segunda ronda. Olimpia encaraba la serie frente a Sol de América y los equipos peruanos de Melgar y el Deportivo Municipal. En el primer encuentro empataría frente a Sol 1-1; en el partido siguiente derrotaría por 1-0 en Lima al Municipal, para luego cerrar la primera vuelta derrotando firmemente al Melgar por 3-0 en Arequipa.

La segunda vuelta daría nuevamente un empate de a un gol frente al equipo "solense"; luego, el decano derrotaría nuevamente al Municipal (esta vez de local) por 1-0, y cerraría el grupo liquidando al Melgar por 4 a 0, clasificando primero de la serie con 10 puntos.

El franjeado volvía a la segunda ronda tras un año y se encontraría enfrentado frente a los equipos de Cobreloa y el Deportes Tolima. En el primer encuentro empataría frente al equipo colombiano 1-1 en Bogotá; luego lo volvería a derrotar en la revancha por 2-0 en Asunción, definiendo luego con Cobreloa. En el primer duelo empatan 1-1 en Asunción y en el duelo decisivo, Olimpia debía ganar para clasificar a su tercera final y volver a verse las caras con Peñarol, pero caería por la mínima diferencia y quedaba eliminado.

En su quinta clasificación consecutiva en la Libertadores. Olimpia y el Nacional Paraguayo, debía lidiar con los equipos uruguayos de Nacional(homónimo uruguayo) y el Montevideo Wanderers. En el primer duelo el decano caería frente a su par Nacional por 2-1, dejando ya en el primer encuentro grandes chances de clasificación. En Asunción volvería a ser doblegado frente al otro Nacional (el uruguayo) por 1-0, y las cosas no estarían peor tras la derrota en Montevideo frente al Wanderers por el mismo marcador. Ya con Olimpia virtualmente eliminado, las cosas seguirían igual tras la nueva derrota en Asunción por 3-2 frente al Nacional paraguayo. Tras cuatro derrotas seguidas, el decano cosecharía su primer punto ante Wanderers tras empatar sin goles, y se despediría de la peor manera con una goleada de 3-0 frente al poderoso Nacional Uruguayo. Este se volvía en la peor eliminación de Olimpia en la primera ronda de la Copa Libertadores.

En esta edición, el "Rey de Copas" clasificaba con el sorprendente equipo de Sportivo Luqueño. En el primer duelo empatarían sin goles. En la segunda y tercera presentación del franjeado, se midió frente a los grandes Independiente y Estudiantes de Argentina; lograría derrotar al "Rojo de Avellaneda" al Asunción por 1-0, y luego al "Gigante de la Plata" por 2-1 en la misma ciudad, dejando una tendencia importante para Olimpia, lo cual emocionaba a la afición.

Contrariamente a la edición anterior, donde era eliminado con cuatro derrotas seguidas, esta vez lograría su cuarta victoria de manera consecutiva al derrotar por 2-1 a Luqueño. La parte decisiva se encontraba al frente. Un Olimpia que parecía imparable era derrotado en un gran partido frente a Independiente por 3-2 en Avellaneda, dejando la definición en la última fecha (en esta edición solo clasificaba uno solo por serie). Olimpia derrotaría en La Plata a Estudiantes por 1-0, pero los goles a favor no le bastaron para clasificar, tras haber empatado en puntos frente al "Rojo". El decano quedaba en primera ronda por segunda vez seguida.

En la edición del año del mundial en México, el Decano se encontraba junto a su par de Nacional de Paraguay y los equipos venezolanos de Estudiantes de Mérida y el Deportivo Táchira. Los equipos de Venezuela no participaron al estar suspendida su federación (FVF) por la FIFA. Debido a esto, solo los equipos de Paraguay definieron a dos partidos por puntos su pase a la siguiente ronda. Olimpia no tuvo inconvenientes para derrotar a los "tricolores" en los dos encuentros: 3-1 y 2-1 respectivamente. Primero de local y luego de visitante.

En la siguiente ronda se encontraría en el grupo B junto al América colombiano y el Bolívar de Bolivia. En el primer juego derrotaría al Bolívar por 3-1 como local; y luego también como local empataría 1-1 frente al América. En las revanchas complicaría sus chances al empatar en La Paz 1-1 frente a los bolivianos. Olimpia quedaba fuera cayendo en Cali por la mínima.

En esta edición. El "Rey de Copas" lidiaría frente a Sol de América en la primera fecha, derrotándolo por 2-1. Luego, derrotaría como local a "El Nacional" ecuatoriano por 2-0 (comenzando de la mejor forma la competencia). En Asunción se cernía un equipo imbatible tras derrotar el Barcelona de Guayaquil por 1-0, logrando su tercera victoria consecutiva. En las revanchas cedería un peligroso empate frente a Sol de a dos tantos y complicaría enormemente sus chances tras caer estrepitosamente en la "Altura de Quito" por 4-0. En el último encuentro, debía vencer a Barcelona como visitante para clasificar, pero el resultado sería un 2-3 en un gran encuentro, pero dejando fuera a Olimpia por un punto. Después de un tiempo el franjeado quedaba fuera en primera ronda de la Libertadores.

Olimpia y Cerro Porteño volvían a encontrarse en una fase de grupo después de muchos años, y parecían los claros candidatos a la clasificación en una seria de dos "pasantes". Ambos empatarían en el primer encuentro sin goles. En los siguientes encuentros, el decano cosecharía sendas derrotas: El primero, cayendo por la mínima en Santa Cruz de la Sierra frente a Oriente Petrolero; y el segundo, cayendo por 2-0 en la "Altura de la Paz" (un reducto bastante complicado para cualquiera).

En las revanchas, Olimpia derrotaría en el "Súper clásico" a Cerro por 1-0, manteniéndose en la pelea. Teniendo dos encuentros definitivos como local, en el primero de ellos cedería una derrota por 2-1, quedando virtualmente fuera. La victoria de 4-2 frente a Bolívar no le alcanzaría finalmente para clasificar, quedando fuera por segundo año seguido en primera ronda.

En la Primera edición de la Supercopa Sudamericana, se disputaron en juegos de ida y vuelta. En los Octavos de final el Club Olimpia enfrentó al River Plate de Argentina, En el juego de ida en el Estadio Manuel Ferreira con victoria de Olimpia por 2 goles contra 0 .En el juego de vuelta disputado en el Estadio Antonio Vespucio Liberti con derrota de Olimpia por 4 goles contra 0 (Global 2-4) queda eliminado.

El Decano lograría sendas finales en las tres versiones diferentes. El primero se generó en 1989. En esta edición se formaron 5 grupos de los cuales pasaban "3" a la ronda de "Octavos de final". En el grupo 1, el decano comenzaría empatando sin goles frente a Sol de América. En el segundo encuentro derrotaría al Colo-Colo chileno 2-0 y luego terminaría la primera vuelta perdiendo frente a Cobreloa también por el mismo marcador.

En las revanchas caería frente al "Cacique" por idéntico marcador a los dos anteriores (esta vez en Santiago). Mismo marcador sería el definitivo para Olimpia al derrotar al Cobreloa en Asunción; y la derrota de 5-4 frente a Sol, clasificaría finalmente a Olimpia como tercero, quedando casi fuera al igualar en puntos con Colo-Colo.

En las rondas de eliminación directa. Olimpia enfrentó en Octavos a Boca Juniors, rememorando un viejo clásico en un encuentro de "Gigantes", donde nada parecía resuelto hasta la tanda de penales. En el encuentro de ida en Asunción, el decano sacaría una ventaja que parecía definitiva debido al aguerrido equipo que era Olimpia para cualquiera, un 2-0. En la revancha se daría un partido memorable: En tanto solo 18 minutos del primer tiempo, el franjeado ya ganaba por 2-0, siendo un verdadero baldazo de agua fría para los "xeneixes". Pero los Boca no se rindieron; en el segundo tiempo, y con un Olimpia aventajando a Boca por 4 goles, los de "franja de oro" empatarían sorprendentemente el encuentro 2-2, dejando en expectativa al público. Pero a los 15 del segundo tiempo, todas las esperanzas boquenses parecieron hacerse añicos cuando Raúl Vicente Amarilla puso el 2-3 que obligaba a Boca a meter tres goles para ir a penales. A los 25 llegó nuevamente el empate.

En el minuto 41 Boca no perdía la esperanzas y lograría un 4-3 que dejaba en suspenso el final del partido. Y cuando pocos lo esperaban, a los 44, tras la salida de un córner en el área de Casa Amarilla, fue toque corto y disparo sorpresivo de Walter Perazzo. La pelota le pasó por debajo al arquero Almeida cerca del primer palo. Las tribunas se estremecieron ante el milagro de alcanzar el impensado 5-3 y forzar los penales.

En la definición final, Olimpia se llevaría la victoria por 7-6, teniendo que sufrir para ganar, pero accediendo con ello a cuartos de final.

En la ronda de "Cuartos", Olimpia derrotaría a su par de Sol de América por 2-0 en la ida. Y en la vuelta se daría nuevamente un gran partido, que acabaría en un recordado 4 a 4. Olimpia avanzaba así a semifinales de la competición.

En la semifinal, Olimpia enfrentaría al Inter Brasileño, cayendo 1-0 en el primer encuentro disputado en Asunción, y en la revancha el decano lo igualaría en otro encuentro de muchos goles: fue un 3-1 también para recordar (partido disputado en Porto Alegre). En la tanda de penales, la victoria sería para el franjeado por 5-3. Después de 10 años, Olimpia volvería a la final de la Copa Libertadores.

Olimpia llegaría por tercera vez en su historia a las finales de la Copa Libertadores, teniendo como rival al Atlético Nacional de Colombia. Ambos equipos habían ganado en sus respectivas canchas con idéntico marcador de 2-0 (Olimpia como local en la ida), lo que obligó a definir el título en una recordada como interminable definición por penales en donde el conjunto cafetero estuvo un poco más certero. Olimpia no tendría la misma suerte que en otros encuentros y terminaría cayendo por 5-4, con lo que Atlético Nacional obtendría la primera Libertadores para Colombia. No obstante, Amarilla se consagró goleador de aquella edición.

En partidos de ida y vuelta, Olimpia empezó la competencia en los octavos de final, En el juego de ida disputado en el Estadio Manuel Ferreira derrotó 2 a 0 al Cruzeiro de Brasil. En el juego de vuelta disputado en el Estadio Mineirão el equipo brasileño se impuso 3 a 0 al Club Olimpia. Con el global 2-3, Olimpia quedó eliminado nuevamente en los octavos de final.

En el Grupo 5 de la Libertadores, el "Expreso Decano" derrotaría en la primera fecha a su rival de toda la vida: Cerro Porteño, por 2-1. En el segundo encuentro ganaría en Asunción a Gremio por 1-0. En el tercer encuentro de las "idas", superaría también al Vasco da Gama por 2-1, logrando una tercera victoria consecutiva similar a la de dos ediciones antes.

En las revanchas, caería esta vez frente a Cerro Porteño por 3-2. En la segunda fecha de las revanchas empataría frente a Gremio 2-2 en Porto Alegre, y terminaría la fase de grupos (ya con Olimpia clasificado) cayendo por la mínima frente a Vasco, pero clasificando como primero en la serie.

En la ronda de Octavos de final, un ya considerado candidato al título: Olimpia, quedaría libre; esto se debió a la ausencia de los dos mejores equipos colombianos en la Libertadores (solo el Atlético Nacional colombiano jugaba por ser el último campeón de la Copa), tras la suspensión de su campeonato en 1989, por lo que no había 3° clasificado del grupo 2.

Olimpia participaría directamente en Cuartos de final, donde derrotaría en el partido de ida a la Universidad Católica de Chile por 2-0. En la revancha, se sucedería un gran resultado de 4-4. El Decano avanzaba así a semifinales.

En la siguiente instancia, Olimpia se tomaría revancha frente al Atlético Nacional (con quién perdió la final de la Libertadores el año anterior), también en la tanda de penales. El encuentro de ida lo ganaría nuevamente el franjeado por 2-1 (así como en 1989); y en la revancha caería por 3-2. El resultado de los penales sería a favor por 3-1.

Olimpia se encontraba en la final de la Copa Libertadores por cuarta vez en su historia y por segunda consecutiva. En esta ocasión su rival sería el equipo de Barcelona de Guayaquil, Ecuador. En la primera final, el decano volvería a ganar (así como en 1989) por 2-0 como local con goles de Raúl Vicente Amarilla y Adriano Samaniego, y en la revancha conseguiría un empate de 1-1 (con otro gol de Amarilla), coronándose tras 11 años nuevamente como el mejor de América. Olimpia conquistaba su 2° Libertadores y su 4t° estrella internacional. Raúl Amarilla se consagraría ese año como el Rey de América.

Olimpia también se adjudicó otras copas internacionales importantes ese año. En 1990, tras una de sus mejores campañas, obtuvo la Supercopa Sudamericana. La campaña realmente fue apabullante sobre todo de local. En el primer encuentro empezaría de la peor forma cayendo frente a River de Buenos Aires por 3-0; pero en la revancha, el franjeado igualaría el resultado venciendo de la misma manera. En la tanda de penales, Díaz de River fallaría y Olimpia avanzaba a la sgte. ronda.

En Cuartos, Olimpia enfrentaría por primera vez en una competición oficial al Racing Club de Avellaneda (rival de independiente), con el cual empataría en el partido de ida 1-1, en Asunción; y en el encuentro de vuelta ganaría por 3-0 al equipo argentino en la misma Buenos Aires. Así, avanzaría a semifinales.

En el siguiente encuentro enfrentaría en la reedición de un viejo clásico y del enfrentamiento de la final del 60, al Peñarol de Montevideo. El encuentro de ida acabaría 2-1 a favor del equipo uruguayo; pero en la vuelta, el equipo Oriental sufriría su peor derrota internacional cayendo estrepitosamente por 6 a 0, dándole a Olimpia (de alguna manera), la venganza del 60 y del 61. En la gran final, y como era de esperarse, el "Expreso Decano" hacía hincapié de su "mote" y comenzaría derrotar al otro equipo de Montevideo:Nacional(rival de Peñarol), por 3-0. En la revancha se daría un excelente partido acabando 3-3, y permitiendo que el "Rey de Copas" se quedara con la Supercopa.

Este Olimpia de 1990 es recordado como uno de los mejores equipos en la historia, destacaba por ser un equipo muy ofensivo que formaba con un 4-2-1-3, la permanente posesión del balón, el juego de toque, un fútbol lento y paciente con un cambio de ritmo mortal apenas le concedían espacios aprovechando la calidad técnica de sus estrellas, este estilo de juego vistoso llamó la atención de todo el mundo y era comúnmente llamado a ser el único equipo que podría ganarle al histórico Milan de Arrigo Sacchi, finalmente tal proeza no se pudo dar. En la final de la Copa Intercontinental Olimpia fue derrotado por el poderoso Milan de Italia, por 3-0.

Olimpia consiguió de esa forma su primer título. De esta manera, ocurrió algo que jamás se había producido y que hasta el día de hoy no se ha repetido: el club paraguayo debió haber jugado la Recopa Sudamericana 1990, pero como ya había obtenido la Copa Libertadores ese mismo año, automáticamente se adjudicó el título ya que no tenía oponente con quien disputarla. El "Coloso Decano" llegaba entonces a su 6.ª estrella internacional.

Olimpia, quien debutaba como el último campeón, estaba clasificado directamente para la Segunda fase. Ya en dicha instancia se enfrentaría al sorprendente Atlético Colegiales, quien junto con Cerro habían accedido a dicha instancia (teniendo entonces Paraguay a 3 representantes en Octavos de final). El partido de ida acabaría 1-1 con Colegiales como local; y en la revancha, el decano sufriría para ganar por 2-1 ante un difícil y aguerrido rival.

En Cuartos de final se vería las caras en otra edición del "Superclásico Paraguayo"(por primera vez en dicha instancia). En la ida ganaría Cerro por 1-0 y en la revancha, sería Olimpia el ganador con un categórigo 3-0, dejando en claro quién era el rival vencer en estos últimos años en la Libertadores.

En la Instancia de Semifinales, se verían las caras por tercer año consecutivo, los equipos de Olimpia y Atlético Nacional. La pulseada la volvió a ganar Olimpia, esta vez en la cancha (y no en la tanda de penales), tras un empate sin goles en Medellín y la victoria por la mínima diferencia en Asunción, llevándolo a Olimpia a una nueva final internacional (la 5.ª en ese momento).

En la gran final, Olimpia se enfrentaría al equipo chileno Colo-Colo, quien clasifica a la final de la Libertadores por segunda vez en su historia. Asunción vería un partido parejo entre ambos contendores, tanto Olimpia como Colo-Colo se enfrentaban en lo que podría denominarse un clásico sudamericano, dando un resultado sin goles. Pero en la revancha jugada en Santiago de Chile, el equipo precisamente de la capital chilena, comandada en aquel entonces por el croata Mirko Jozic, doblegaría al equipo guaraní con un contundente 3 a 0, llevándose consigo su 1.ª. Libertadores y dejando a Olimpia con las ganas en esta edición. Olimpia volvería recién para la edición de 1993.

En la segunda participación en esta competencia, En juegos de ida y vuelta Olimpia enfrentó al Club América de México. En el juego de ida disputad0 en el Estadio Manuel Ferreira fue empate 1 a 1 .En el juego de vuelta disputado en el Estadio Azteca fue derrota 2 a 1 del "Decano" con el (Global 2-3) Olimpia se quedó con el subcampeonato.

En la Supercopa del 91, el monarca actual de dicha competencia empezó en los cuartos de final. Ya que en los Octavos de final quedó libre y accedió automáticamente a los cuartos de final. El rival de los cuartos de final fue el Independiente de Argentina. En el juego de ida disputado en el Estadio Libertadores de América fue empate 1 a 1. En el juego de vuelta disputado en el Estadio Manuel Ferreira el "Decano" derrota 2 a 0 al club argentino. Así Olimpia demostrando su poderío de local una vez más. En la semifinal de la competencia Olimpia enfrentó al Cruzeiro. En el juego de ida disputado en el Estadio Mineirão en Brasil fue empate 1 a 1. En el juego de vuelta en el Estadio Manuel Ferreira fue empate 0 a 0 en penales (5-4) Olimpia quedó fuera de la competencia.

Olimpia en su primera participación en esta competencia. En la primera face o semifinales el "Decano" enfrentó a un conocido rival Boca Juniors de Argentina. El juego se disputado en el Estadio Jose Amalfitani fue victoria de Boca con un ajustado 1 a 0. Olimpia quedó eliminado de la competencia. En el juego del tercer puesto Olimpia enfrentó al Racing se disputó nuevamente en el Estadio Jose Amalfitani con victoria de 1 a 2 Olimpia se quedó con el tercer puesto de la competencia.

Olimpia participaba por primera vez en este singular torneo y llegó hasta la final. En el primer encuentro derrotaría sin problemas y como visitante en San José al Oriente Petrolero por 4-0, para luego volver a derrotarlo en la vuelta en Asunción por la cuenta mínima.

En la siguiente ronda (Cuartos de final), empataría sin goles ambos encuentros frente al Deportivo Español de Argentina; el primero de ellos con localía de Olimpia y el segundo como visitante. En la tanda de penales la victoria sería franjeada por 4 goles contra 3.

En las semifinales del torneo obtendría los mismos marcadores que el partido anterior, esta vez frente al Gimnasia y Esgrima de la Plata. Primero como local y luego como visitante. Los penales saldrían nuevamente a favor de Olimpia por 3 a 0.

En la gran final de la primera edición de la copa, el Atlético Mineiro se convertiría en el verdugo decano, impidiéndole a este lograr otra presea internacional. El partido de ida lo ganó el Atlético Mineiro por 2-0 y en la revancha se impondría el decano por la mínima, pero no alcanzó para la remontada. Finalmente Olimpia se quedó con el Vicecampeonato.

Siempre en juegos de ida y vuelta. Olimpia enfrentó en los Octavos de final al Colo Colo Chileno. En el juego de ida en el Estadio Monumental fue derrota 1 a 0 de Olimpia. En el Juego de vuelta en el Estadio Manuel Ferreira fue victoria de cuadro "Franjeado" 1 a 0 en los penales (2-3) Olimpia avanzó a los cuartos de final. El rival de los cuartos fue el gigante brasileño el São Paulo. En el juego de ida en el Estadio Morumbi fue victoria del "Decano" 2 goles contra 1. En el juego de vuelta en el Estadio Manuel Ferreira Fue victoria nuevamente del "Decano" 1 a 0 Olimpia avanzó a semifinales de la competencia. En semifinales enfrentó al Cluzeiro .En el juego de ida fue en el Estadio Manuel Ferreira con una ajustada y sorprentende victoria de 1 a 0 del equipo brasileño .En el juego de vuelta en el Estadio Mineirao fue empate 2 a 2 con el resultado (Global 3-2) Nuevamente el equipo brasileño eliminó al "Decano".

En el grupo 5 de esta edición de la copa, Cerro Porteño era el rival nacional de nuevo. En el partido de ida el resultado fue 0-0. En el segundo encuentro el franjeado empató frente al Newell's Old Boys de Rosario como local, 1-1. El tercer partido arroja nuevamente la igualdad de a uno frente a River Plate, dejando pocas posibilidades para la segunda ronda.^[13]​

Olimpia encontró la victoria frente a Cerro en el primer encuentro de las revanchas. Empate 1-1 con Newell´s en el segundo encuentro y a pesar de la derrota en Buenos Aires ante River por 1-0, el decano clasificó como tercero en la serie.

En los Octavos de final de la libertadores (Olimpia avanzaba con frecuencia en los últimos años a esta instancia), se jugó un clásico sudamericano ante el Nacional charrúa. Logró Olimpia una gran victoria de 2-1 como visitante y de 3 a 0 como local.

Y en la ronda de cuartos, se volvió a enfrentar a su rival de local: Cerro Porteño. En ambos grandes encuentros, "franjeados" y "azulgranas" empataron. El primer duelo fue 1-1 (Cerro como local) y el segundo sin goles, obligando a definir en la tanda de penales. Finalmente Cerro se llevó la victoria por 4-2, avanzando después de mucho tiempo a las semifinales.

En los Octavos de final el rival de "Decano" fue el Flamengo de Brasil .En el juego de ida disputado en el Estadio Manuel Ferreira fue victoria del "Decano" 1 a 0 .En el juego de vuelta disputado en el Estadio Maracana fue derrota "Franjeada" por 3 goles contra 1 , con el (Global 3-2) Olimpia quedó fuera de competencia.

Olimpia-Cerro Porteño, Cerro Porteño-Olimpia, peleaban palmo a palmo las fases de grupo y generaban encuentros clásicos cuando se enfrentaban. A pesar de los grandes rivales que Olimpia vencía en otras ediciones, su tradicional rival siempre fue un "hueso duro de roer". En el primer encuentro del grupo 1, el "Expreso Decano" venció por 1-0 con gran sacrificio. En el segundo y tercer "match", sacó resultados en blanco frente a los rivales Independiente de Medellín y Junior de Barranquilla en sus respectivas ciudades.^[14]​

En las revanchas volvió a derrotar a Cerro por 3-1 como visitante, el Independiente Colombiano luego ganó al decano en Asunción por 2-0, complicando un poco sus chances; pero en la revancha contra Junior, el resultado fue de 1-0, dejando a Olimpia segundo en la serie y avanzando nuevamente a octavos de final.

En la muerte súbita, el primer rival de Olimpia fue el Barcelona de Guayaquil, a quien derrotó como local por 1-0, y luego como visitante por 2-1. En Cuartos de final derrotó como local al Bolívar de la Paz por 1-0, y luego por dos goles como visitante en la altura.

En las "semis" jugó contra el campeón defensor San Pablo Brasileño, con quien perdió como local por 2-1, y cuando pocos esperaban una remontada franjeada, Olimpia sacó a relucir su estirpe y logró vencer al equipo brasileño por 1-0, obligando a definir en la tanda de penales. Finalmente el equipo de Brasil se impuso por 5-4, avanzando a la final que luego perdió.

En la segunda y última participación "Franjeada" en esta competencia, en un solo partido de ida y vuelta, Olimpia enfrentó al Cruzeiro. En el juego de ida en el Estadio Defensores del Chaco en Asunción fue empate 0 a 0. En el juego de vuelta en el Estadio Mineirão en Belo Horizonte fue derrota "Franjeada" 1 a 0 .Con el (Global 1-0) Olimpia se quedó con el Subcampeónato.

En los Octavos de final el rival del "Decano" fue Cruzeiro de Brasil Conocido rival del Olimpia. El juego de ida fue en el Estadio Manuel Ferreira fue victoria "Franjeada" 2 a 0 .El juego de vuelta fue en el Estadio Mineirão fue derrota 4 a 0 del "Decano" con el resultado (Global 4-2) Olimpia quedó fuera de competencia.

En el Grupo 2, Olimpia y Cerro (usuales rivales en primera ronda) se enfrentaban nuevamente en Asunción con un resultado de 1-1 en el primer encuentro. El segundo rival del decano no fue un problema, goleó al Caracas venezolano por 5 a 0, y luego empató con el otro equipo de ese país, el Trujillanos por 2-2.^[15]​

En las revanchas, derrota por 2-0 al Caracas como visitante. Empata contra Cerro 2-2 y luego vence al Trujillanos por 4-1; avanzando como segundo en la serie por detrás de Cerro.

En Octavos de final, el franjeado no pudo frente al Gremio Brasileño y cae primero como visitante por 3-0, y luego en Asunción por 2-0. El rival de turno era el firme candidato al título por el fútbol que desplegaba y que le sirvió para lograr su 2° Libertadores en esta edición.

En la Supercopa del 95 la competencia fue diferente para Olimpia ya que primero tenía que jugar un cuadrangular para clasificar a cuartos de final. En el cuadrangular participaron Boca Juniors de Argentina y São Paulo de Brasil dos grandes de América. El primer encuentro del "Decano" fue contra Boca Juniors el juego se disputó en el Estadio Defensores del Chaco fue empate 1 a 1. El segundo encuentro del "Decano" fue nuevamente contra Boca Juniors El encuentro se disputó en el mítico Estadio Alberto J. Armando Conocido como "La Bombonera". El partido terminó 1 a 2 en un histórico resultado a favor del Club Olimpia. En el tercer encuentro del "Decano" fue contra São Paulo. El juego se disputó en el Estadio Defensores del Chaco fue derrota "Franjeada" 1 a 2. En el último encuentro del cuadrangular fue nuevamente contra el São Paulo el equipo Brasileño ya clasificado llegó al último encuentro. El juego se disputó en el Estadio Pacaembú fue victoria "Franjeada" 3 a 0 de esta forma Olimpia cerró su participación en esta competencia.

Pese a que fichó al internacional paraguayo Gustavo Sotelo, que venía de jugar en Brasil, Olimpia no tenía un equipo importante, en esta edición de la Copa Libertadores, y quedó fuera en la primera ronda después de mucho tiempo. El primer encuentro de su grupo, fue una derrota por 2-1 frente a su archrrival, Cerro Porteño. Luego cayó ante el Espoli por 1-0 y frente al Barcelona (ambos de Ecuador) por 2-1.^[16]​

Las revanchas no se veían con otros ojos y solo se esperaba una nueva derrota ante el acérrimo rival, algo que finalmente no ocurrió tras igualar sin goles en el Estadio Defensores del Chaco. Olimpia recuperó algo de dignidad tras derrotar al Espoli por 2-1 y luego empatar 1-1 frente al Barcelona. Pero esto no alcanzó y el decano se despidió tempranamente de la competición.

En la llave 5 Olimpia enfrentó al São Paulo. En el juego de ida disputado en el Estadio Defensores del Chaco fue victoria "Franjeada" 2 a 1. El juego de vuelta fue disputado en el Estadio Morumbi fue derrota de Olimpia 2 a 1 con el (Global 3-3) en los penales (3-5) Olimpia clasificó a cuartos de final. El rival de cuartos de final fue Vélez Sarsfield. El juego de ida fue en el Estadio Jose Amalfitani fue derrota del "Decano" 3 a 0. El juego de vuelta fue en el Estadio Defensores del Chaco fue derrota nuevamente del "Decano" 1 a 0 con el (Global 4-0) Olimpia quedó eliminado de la competencia.

La Supercopa del 97 fue la última edición. El Club Olimpia callo en el Grupo 2 junto a Sao paulo , Flamengo y Vélez Sarsfield. El primer encuentro de Olimpia fue contra Vélez Sarsfield en el Estadio Defensores del Chaco con victoria de Olimpia 1 a 0 . En el segundo encuentro de Olimpia fue contra Flamengo en el Estadio Defensores del Chaco con derrota de Olimpia 0 a 1. En el tercer encuentro de Olimpia fue contra Sao Paulo en el Estadio Defensores del Chaco el resultado fue 0 a 0. En el cuarto encuentro de Olimpia la revancha contra Vélez fue en el Estadio José Amalfitani el resultado fue 0 a 0. En el quinto encuentro de Olimpia la revancha contra Flamengo en el Estadio Maracana el resultado fue 3 a 3. En el último de la revancha fue contra sao paulo en el Estadio Morumbi el resultado fue derrota "Franjeada" 4 a 1 , Olimpia terminó 3.º y eliminado de la competencia

El 25 de febrero de 1998, Olimpia lograba su mayor diferencia de goles frente a Cerro Porteño en el primer partido del grupo, derrotándolo con un sorprendente 5-1, dejando una gran imagen a la afición. En el segundo encuentro, volvería a derrotar a la "U" Católica por 2-0, para luego empatar frente al Colo-Colo por 1-1 (ambos como local).

En los duelos de revancha el decano se impondría nuevamente a Cerro por 2-1. Luego caería frente a la Católica por 2-1 en Santiago, para posteriormente asegurar la clasificación y derrotar en la misma ciudad al Colo-Colo por 3-1; terminando como el primero del grupo y con 5 puntos de ventaja sobre el segundo, que fue precisamente el equipo colocolino.

En la ronda de Octavos, Olimpia quedaría fuera rápidamente al no poder frente al Club Atlético Colón de Santa Fe. Olimpia perdería como local por 3-2, pero lograría remontar en Argentina ganando por la mínima diferencia. En los penales la suerte estuvo a favor de los santafecinos por un escaso 2-1, avanzando a los Cuartos y dejando a Olimpia fuera.

En la primera edición de la Copa Mercosur, Olimpia caé en el "Grupo C" junto a Racing de Argentina , Corinthians de Brasil y Peñarol de Uruguay. Olimpia empieza la competencia con un 2 a 2 contra Corinthians en Asunción luego una victoria contra Peñarol 4 a 2 también en Asunción. En su tercer partido caé derrotado en Avellaneda 1 a 0 contra Racing. En la ronda de revanchas Olimpia derrota 2 a 1 al Corinthians en San Pablo. En el quinto encuentro de Olimpia derrota en Montevideo 3-2 al Peñarol, en el último encuentro Olimpia es derrotado 4-2 contra Racing en Asunción. El "Decano" terminó 2.º en su Grupo y clasificó a cuartos de final. En cuartos de final el "Decano" se enfrentó contra Vélez Sarsfield. En el juego de ida disputado en el Estadio Jose Amalfitani fue victoria "Franjeada" 3 a 4. En el juego de vuelta en el Estadio Defensores del Chaco el resultado fue 2 a 1 a favor de Olimpia con el (Global 6-4) el "Decano" Clasificó a Semifinales. En semifinales Olimpia se enfrentó al Palmeiras. En el juego de ida en el Estadio Allianz Parque Olimpia fue derrotado 2 a 0. En el juego de vuelta en el Estadio Defensores del Chaco nuevamente Olimpia es derrota 1 a 0 con el (Global 3-0) Olimpia es eliminado de la competencia.

En esta, Olimpia comenzaría perdiendo por 4-3 con Cerro Porteño. Luego, el decano se recuperaría derrotando al Palmeiras por 4-2 en Asunción. Seguiría un empate a un gol en Sao Paulo contra el equipo homónimo, para después volver a empatar contra Cerro Porteño por 2-2 en un disputado encuentro. En el quinto partido de la serie, el franjeado caería frente al Corinthians por 2-1 en Asunción y luego volvería a caer en la revancha con un abultado resultado de 4-0. Olimpia quedaba fuera en primera ronda y la edición la terminó ganando el Palmeiras de Luiz Felipe Scolari por primera vez en su historia.

Olimpia caé en el "Grupo E" junto al Flamengo de Brasil , Colo Colo de Chile y Universidad de Chile. En el primer juego Olimpia fue derrotado por Flamengo 2 a 1 en Río de Janeiro. En el segundo juego de Olimpia fue victoria 2 a 1 contra Universidad de Chile en Asunción. En el tercer juego de Olimpia en Santiago es derrotado 1 a 0 por el Colo Colo. En las revanchas, Olimpia enfrentó al Flamengo en Asunción el resultado fue 3 a 1 a favor de Olimpia. En Santiago Olimpia derrota 2 a 1 al Universidad de Chile. En el última encuentro Olimpia derrota 2 a 1 al Colo Colo en Asunción. Con este resultado Olimpia ganó el Grupo y clasificó en cuartos de final. En los cuartos de final Olimpia se enfrentó contra Peñarol. En el partido de ida en el Estadio Defensores del Chaco Olimpia derrotó 1 a 0 a los Uruguayos. En el partido de vuelta en el Estadio Centenario Olimpia fue derrotado 3 a 0 y con el (Global 3-1) el "Decano" quedó eliminado de la competencia.

La Copa Libertadores 2000 fue la cuadragésima primera edición del torneo. A partir de esta edición se incrementó el número de equipos participantes, de 21 a 32, otorgando cupos adicionales de esta forma: dos más para Argentina y Brasil y uno más para Uruguay, Perú, Ecuador, Colombia, Paraguay, Bolivia y Chile.

Olimpia ocupaba el grupo 3 junto al Corinthians, la Liga de Quito y el América de México. En el primer encuentro derrotaría en la altura de Quito a "La Liga" por 1-0. Luego lograría vencer como local al América por 3-1, empezando de la mejor forma. En el tercer encuentro cedería un empate frente al equipo brasileño por 2-2.

En los encuentros de revancha, volvería a complicarse entregando un empate 1-1 frente a La Liga. El decano sucumbiría después el "12 de Abril del 2000" en la Ciudad de México por un sorprendente resultado de 8 a 2 , "la peor derrota internacional" del Club. El franjeado se despediría luego cayendo en una lluvia de goles frente al Corinthians por 5-4.

Olimpia caé en el "Grupo 4" junto a Boca Juniors , Club Nacional y Corinthians. El primer juego de Olimpia fue contra Boca Juniors en Asunción el resultado fue 1 a 0 a favor de los Argentinos. En el segundo juego nuevamente fue derrotado por Nacional 1 a 0 en Montevideo. En el tercer encuentro Olimpia derrotó 2 a 1 al corinthians en San Paulo. En el cuarto juego el "Decano" Caé en Buenos Aires Por 5 a 2 contra Boca Juniors. En el quinto encuentro Olimpia derrota por 4 goles contra 3 al Club Nacional en Asunción. En el último juego Olimpia derrota 3 a 2 al corinthians en asunción. El "Decano" terminó 3.º en su grupo y eliminado de la competencia.

En la primera edición del presente siglo. Olimpia enfrentaría en la primera jornada al Emelec ecuatoriano, con quien emparejaría 1-1 en Guayaquil. Luego derrotaría al Sporting Cristal como local por 1-0, para luego ceder una derrota por 4-3 en Asunción frente al Cruzeiro brasileño. En las revanchas, volvería a empatar frente al Emelec por 2-2 en la cuarta jornada. En la quinta caería en Lima frente al Sporting por 3-2 y luego se despediría cayendo por 3-1 en Ipatinga frente al equipo brasileño. Olimpia queda fuera nuevamente en primera ronda. El Campeón volvería a ser Boca Juniors, logrando su cuarta Libertadores, la segunda consecutiva.

Olimpia caé en el "Grupo B" junto al Nacional de Uruguay , San Lorenzo de Argentina y Flamengo de Brasil. En el primer encuentro el "Decano" Visitó al Nacional en Montevideo el resultado fue derrota "Franjeada" por 2 a 0. En el segundo encuentro en Asunción fue derrota Olimpista nuevamente 0 a 2 contra San Lorenzo. En el tercer juego Olimpia Visitá al Flamengo en Taguatinga el encuentro terminó 2 a 0 a favor de los locales. En el cuarto encuentro del "Decano" La revancha contra San Lorenzo en Buenos Aires el resultado fue 3 a 0 a favor de los Argentinos. En el 5.º encuentro de Olimpia fue contra Nacional en Asunción el encuentro terminó con Derrota de los locales 0 a 2. En la última fecha Olimpia enfrentó al Flamengo también en Asunción el encuentro terminó 0 a 2 a favor de los Brasileños. Con los malos resultados Olimpia terminó eliminado de la competencia.

El 25 de julio de 2002, Olimpia celebró su centenario. Y fue justamente en aquel año que el club consigue su tercera Copa Libertadores al derrotar al São Caetano de Brasil en la final.

El camino del franjeado comenzaba el 21 de febrero al derrotar en Asunción al Once Caldas colombiano por 3-2. Luego viajaría a Santiago en donde volvería a sacar un auspicioso resultado de 1-0, frente a buen equipo de la "U" Católica. Olimpia terminaría la primera vuelta sacando un empate sin goles ante Flamengo en Río de Janeiro. En las revanchas, comenzaría cayendo en Manizales frente al Once, lo que obligaba a sacar un buen resultado como local. Y en dicho encuentro, el decano no podría con la "U" y cedería un empate que condicionaba hasta ese momento su clasificación. Pero, el 10 de abril, derrotaría al Flamengo por 2-0 en el Defensores, con goles de Fernando Gastón Córdoba y Richart Báez. De esa forma el decano accedía a octavos y lo hacía como el primero del grupo.

En la ronda de octavos, el decano viajaba al "Desierto de Calama" para enfrentarse al Cobreloa chileno. Cuando el encuentro se encontraba 1-1, el árbitro del partido fue agredido por un hincha tras lanzarle un proyectil que dio de lleno en su cabeza. Este incidente llamó a la Conmebol a tomar medidas y finalmente debido a esto, se tomó la decisión de otorgarle a Olimpia un resultado final de 2-0, para luego jugar en la revancha. En Asunción, el "Rey de Copas" derrotaría al Cobreloa por 2-1, avanzando después de algunos años, a los cuartos de final de la competición.

En la siguiente ronda, se daría un "clásico sudamericano", reedición de los choques del “63”, "79" y "89": Olimpia vs. Boca Juniors. En la ya "Mítica Bombonera" (donde el decano dio la vuelta olímpica en 1979), el resultado arrojaría un empate 1-1 (Traverso marcó en contra el empate a favor de Olimpia). En la revancha, Néstor Isasi marcaría de tiro libre para darle nuevamente a Olimpia el mote de verdugo de Boca, quitándole una vez más el sueño del "Tricampeonato", así como en el 79. Olimpia avanzaba a Semifinales.

En semifinales, el franjeado se mediría en un clásico de "bicampeones de América" al Gremio de Porto Alegre. En la ida, Olimpia derrotaría al cuadro brasileño por 3-2. Los goles del decano fueron marcados por Sergio Orteman en dos ocasiones y Miguel "Peque" Benítez. En la vuelta, Gremio vencería por 1-0, obligando a los penales; y ya, en la definición misma, los olimpistas derrotarían finalmente al equipo brasileño por 5-4, el último penal lo marcó el zaguero Juan Carlos Franco. De esa manera Olimpia volvía a una final internacional después de 1992.

En la gran final, el decano caería 1-0 como local frente al Sao Caetano (San Cayetano en español). En la revancha, el decano vencería por 2 a 1, con goles de Córdoba y Báez, obligando nuevamente a una definición por penales, donde el decano nuevamente vencería por 4-2, otorgándole a Olimpia su tercera Copa Libertadores y la séptima estrella internacional.

Olimpia se enfrentó contra el primer Campeón de la Copa Sudamericana el San Lorenzo de Argentina. El juego se disputó en el Estadio Los Angeles Memorial Coliseum en Estados Unidos el resultado fue 2 a 0 a favor del Club Olimpia que se coronó Campeón.

Más tarde, Olimpia se tuvo que contentar, al igual que en 1990, con el subcampeonato de la Copa Intercontinental 2002, que en esta ocasión fue ganada por el Real Madrid de España, con un resultado de 2:0. El Real Madrid, contaba en sus filas jugadores de la talla de: Zinedine Zidane, Luís Figo, Roberto Carlos y la reciente incorporación, el brasileño Ronaldo (quién debutaba internacionalmente con el "Real" frente al Olimpia). En un partido que se tornaría relativamente parejo, un pase cruzado de Roberto Carlos que pasó por toda la línea franjeada, le quedó finalmente a Ronaldo, quién con facilidad la mandaba adentro del arco de Ricardo Tavarelli. Guti marcó de cabeza para determinar el 2 a 0 final.

Olimpia debutaba como campeón defensor frente al Alianza Lima de Perú y empató 1-1 en la ciudad incaica. En su segunda presentación, el decano mostró un déficit futbolístico desconocido y dejó escapar un empate sin goles frente al Cobreloa chileno. Las dudas continuaron cuando en la tercera fecha al sacar un empate frente al Gimnasia y Esgrima en Argentina por 1 a 1.

En las revanchas las cosas empeoraron cuando el equipo peruano venció a Olimpia por la mínima en el propio "Defensores", con un gol de tiro libre sobre el final del encuentro. Con dudas y problemas con el presidente, el decano viajaba al "Desierto de Calama" para buscar un milagro de recuperación frente al cuadro chileno; y a pesar de estar por dos goles abajo en el marcador, el decano se repuso de manera increíble venciendo finalmente por 3-2, y dependiendo de sí mismo en la última fecha para clasificar. En la recta final del grupo, el decano se impuso de local con un 4-1 contundente frente a Gimnasia, desplegando sobre el final su garra y su mística para acabar clasificando y evitar ser el primer campeón de la libertadores en quedarse fuera en la primera ronda del campeonato siguiente.

Los sueños del "bi" acabaron en la siguiente ronda; Gremio de Brasil se tomó la revancha del año pasado y lo derrotó como visitante a Olimpia por 3-2, marcando una clara superioridad. En la revancha todo fue peor y el decano perdió por tres goles, en un encuentro donde nunca tuvo ideas y cuyo resultado pudo haber sido peor. En ese partido una "era" en el club se estaría acabando poco a poco.

Tras los últimos logros internacionales, la situación dirigencial en Olimpia comenzaba a tambalear. Problemas con Osvaldo Domínguez Dibb generaban la salida de varios jugadores y un plantel un tanto disminuido afrontó la última Copa Libertadores de esa era.

Olimpia comenzó la competición de la peor manera cayendo en Asunción frente a Rosario Central de Argentina por 2-0. En la segunda presentación empató en Curitiba frente al Coritiba por 1-1. En Lima, volvió a ceder una derrota ante el Sporting Cristal peruano, dejando una mala imagen para los siguientes encuentros.

El decano parecía recuperarse cuando derrotó al Sporting por 2-1 en un sufrido encuentro como local y esperaba al club brasileño para prácticamente sellar la clasificación si lograba una victoria; algo que finalmente no ocurrió, pues solo se consiguió un empate 1 a 1. En la despedida del grupo, el decano volvió a sucumbir por 2-1 frente a Rosario, una esperada temprana eliminación. El decano debió esperar luego 7 años para regresar a esta competición.

Olimpia participó por primera vez de la Copa Sudamericana de la Conmebol, tras 4 años sin jugar en ninguna competencia internacional, tiempo prolongado para un equipo acostumbrado a estas competiciones. El decano del fútbol paraguayo, aún con problemas dirigenciales, enfrentó al Blooming de Bolivia, a quién derrotó con dificultad por 4-2, en un encuentro que Olimpia dominó en el primer tiempo sacando un sorpresivo resultado de 4-0, pero en el cual decayó notoriamente en la segunda etapa. En la revancha sufrió nuevamente hasta el final, con una defensa desordenada y concesiva, cayó por 1-0, clasificando apenas con un gol de diferencia, en un global de 4-3.

En la segunda etapa toda ilusión se vino abajo. Perdió en Santiago de Chile ante la Universidad Católica por un marcador de 4-0 (que incluso se pudo ser mayor). En la revancha la situación no cambió mucho, pues en Para Uno se sacó un empate de 2-2. El global fue de 6 a 2, así quedando eliminado de la competencia.

El decano afrontó su última copa internacional (antes de la era Recanate), contra el Defensor Sporting Club de Uruguay. En el encuentro de ida cayó por 2-0 en el Estadio Centenario, y en la revancha disputada en el Defensores, empató 1-1, clasificando el equipo uruguayo y quedando Olimpia fuera en primera fase.

En la tercera participación del decano en la Copa Sudamericana y la primera de la "Era Recanate", los resultados serían un poco mejores en comparación a torneos anteriores. El primer partido terminó en victoria como local, ante el The Strongest boliviano por 2-0. La revancha en La Paz a 3650 metros sobre el nivel del mar, la ganaría el cuadro local por 2-1, aunque el franjeado clasificó de todas formas gracias al gol de visitante y un global a favor. En la siguiente ronda enfrentó al conocido Emelec de Ecuador, al cual venció dificultosamente por 2-1 como local; en la revancha, el cuadro guaraní mostró una clara superioridad futbolística al derrotarlo por el mismo marcador y accediendo sin muchos problemas a la ronda de Octavos de final por primera vez en su historia.

El Arsenal argentino fue el último rival. En la ida, Olimpia cedió un empate sin goles, y en la revancha perdió 3-2, con un gol sobre el final, en evidente posición adelantada del jugador argentino Gustavo Blanco. Olimpia empató el encuentro cuando se encontraba por dos goles abajo en el marcador; sin embargo no tuvo la suerte necesaria, y se eliminó tempranamente del torneo.

Tras haber trascurrido 7 años desde su última participación en la Copa Libertadores (2004) y con un plantel casi totalmente diferente, el decano del fútbol paraguayo volvió a la máxima competición sudamericana, en el Grupo 2 junto a Flamengo, Lanús y nuevamente el Emelec.

Olimpia debutó cayendo en la primera jornada por 1-0 en Guayaquil. En la siguiente presentación, derrotó como local (en el estadio del club Libertad) al cuadro argentino de Lanús por el marcador de 2-1. En el tercer partido se dio un hecho histórico, pues Olimpia remontó un 0-3 en contra frente al Flamengo, para luego terminar empatando el lance en Río de Janeiro. El Franjeado marcó tres goles en 12 minutos para conseguir el empate en un encuentro en el que el local dominó casi todo el partido, y donde se lució el brasileño Ronaldinho.

En la ronda de revanchas, Olimpia jugó otro gran encuentro frente al Flamengo derrotándolo en el Defensores del Chaco por el marcador de 3-2; y acercando sus posibilidades de pasar a la siguiente ronda. En el quinto encuentro el franjeado sucumbió por el sorprendente marcador de 6-0 frente a Lanús en Buenos Aires, el cual es la segunda peor derrota internacional de su historia (tras el del 2000 frente al América mexicano). Finalmente, en la última jornada como local y ante a un gran marco de espectadores, el decano terminó cediendo una derrota de 3-2 frente al equipo "eléctrico" de Emelec y con ello no pasó de la primera ronda.

En una nueva edición de la Copa Sudamericana, el decano enfrentó en primera fase por primera vez en su historia al Danubio de Uruguay. En el partido de ida, se obtuvo un empate sin goles. En la revancha, y luego de transcurridos algunos años, Olimpia volvíió a utilizar su escenario principal el Estadio Manuel Ferreira; logró un resultado auspicioso de 2-1 y clasificó a segunda fase.

Enfrentó nuevamente a Emelec de Ecuador, esta vez por la segunda fase de la competencia. En el partido de ida, disputado con localía para el equipo paraguayo, este cayó sorpresivamente por 1-0 con un argumento futbolístico muy pobre, dejando al club en mala posición para la revancha. En Ecuador, el empate sin goles lo dejó fuera de la competencia.

El decano participaba en su segunda Copa Libertadores consecutiva después de muchos años. El cuadro paraguayo iniciaba el campeonato desde la Primera ronda, donde primeramente jugó ante el Defensor Sporting uruguayo. En el primer lance en Montevideo, el decano saca un meritorio empate de 0-0 bajo una intensa lluvia. Luego para la revancha el franjeado logra vencer 2-0 en el Defensores del Chaco al mismo rival y avanza al grupo 7.

En un grupo complicado, se mediría fuerzas ante el Newell's Old Boys argentino, la complicada Universidad de Chile y el debutante venezolano Deportivo Lara. En el primer encuentro caería por 3-1 frente al equipo argentino en Rosario. En su segunda presentación lograría una abultada y sorpresiva victoria por 3-0 frente al equipo chileno de la "U", jugando como local y mostrando una buena expresión futbolística. En su segundo encuentro como local (Estadio Defensores del Chaco) en la fase de grupos, volverían a recaer las dudas de clasificación en el plantel tras igualar 2-2 contra el Lara venezolano, y estando arriba por dos goles durante el partido.

En los choques de revancha, el decano recuperaría su nivel goleando por 5-1 en el Estadio Metropolitano de Cabudare al equipo local, y sellaría su clasificación anticipada a octavos frente a la "U" de Chile, derrotándolo como visitante por 1-0. De esta forma Olimpia volvía a la fase de eliminatorias en la Copa Libertadores después de 10 años. Completó su última presentación derrotando con autoridad a Newell´s por 4-1 en Asunción, logrando ser uno de los mejores primeros en la clasificación.

Ya instalado en Octavos de final se encuentra con un duro rival como lo es Club Atlético Tigre, en el juego de ida disputado en Victoria el cuadro argentino lo vence por 2-1 dejando abierta la serie para la revancha donde el decano con mucha garra y actitud logró volcar el marcador para poder ganar 2-0 en el Defensores del Chaco.

Por los cuartos de final se encuentra contra otro rival que fue muy duro también como el caso de Fluminense Football Club de Brasil. En el juego de ida disputado en Río de Janeiro bajo una intensa lluvia el cuadro franjeado logra rescatar un meritorio empate sin goles, dejando todo el decano a su favor para el encuentro de vuelta. En el encuentro de vuelta el cuadro franjeado empieza perdiendo por 1-0, pero luego el franjeado se repone con su estirpe copera y logra vencer al cuadro brasilero por 2-1 avanzando así después de mucho tiempo Copa Libertadores 2002 a una semifinal continental. Viéndose en la semifinal con un cuadro colombiano Independiente SF. En el juego de vuelta el equipo paraguayo se impuso con 2-0 con los goles del uruguayo Juan Manuel Salgueiro gran figura del elenco franjeado y desde los doce pasos el central Herminio Miranda para así poder viajar a Colombia con una amplía ventaja. En el choque de ida el cuadro colombiano se impondría con una mínima 1-0 la que no alcanzaría y de esa forma el conjunto paraguayo pasaría después de 11 años a la gran final en la que se vería de cara con el equipo Brasilero Atlético Mineiro MG. En el choque de vuelta el conjunto paraguayo se impondría en los minutos 23` con un golazo del Uruguayo Alejandro Silva y ya en la complementaria en el minuto 94` una falta muy cerca del área grande vendría el tiro libre de la que se encargaría Wilson Pittoni con un golazo de esa forma olimpia se impondría con 2-0 ante el conjunto Brasilero. En el duelo de vuelta el Atlético Mineiro tendría que comenzar con un 2-0 en contra lo que parecía imposible con el espectacúlo que dio El Decano en Paraguay. Sin embargo en el primer tiempo todo era para el equipo "Rapaí", los Galos estaban presionando y todos los rebotes eran suyos, luego Olimpia tuvo un par de situaciones la primera (y la más clara del primer tiempo), la tuvo el jugador Freddy Bareiro que la atrapó Victor el arquero brasileño, la segunda la tuvo Alejandro Silva que también atajó el portero. En el segundo tiempo a los 54 segundos Wilson Pittoni pifia la pelota en el área y el brasileño Jo aprovecha y mete el primer gol del partido. Minutos después el jugador de Olimpia Juan Carlos Ferreira tuvo la más clara del partido, incluso tal vez más clara que los goles, Juan C. Ferreira había sobre pasado al arquero brasileño pero, antes de que pudiera acomodarse para disparar se resbaló y el arquero rechazo. Al minuto 85 fue expulsado el jugador de Olimpia Mansur por doble amonestación por falta, y al minuto 86 el brasilero Silva metió el segundo tanto que llevó a los equipos a la prórroga. En la prórroga el A. Mineiro fue mejor pero no sucedió nada ni siquiera situaciones claras.

En la tanda de penaltis empezaba Olimpia, Miranda tiró al medio y el portero adelantándose dos pasos atajó y el árbitro no señaló pesé a las protestas. Finalmente Olimpia perdió 4-3 cuando su jugador Matias Báez tiró al palo.

En la primera fase Olimpia se enfrentó al Club Deportivo Huachipato de Chile. El partido de ida se disputó en el Estadio Defensores del Chaco el encuentro terminó 2 a 0 a favor del "Decano". El juego de vuelta se disputó en el Estadio Huachipato-CAP Acero nuevamente el resultado fue 2 a 0 a favor del "Decano" con el (Global 4-0) sin mucha complicación Olimpia avanzó a la segunda fase. El rival de la segunda face para Olimpia fue Águilas Doradas. El juego de ida se disputó en el Estadio defensores del chaco el encuentro terminó 1 a 1. El juego de vuelta se disputó en el Estadio Alberto Grisales el encuentro terminó 1 a 2 a favor del "Decano" con el (Global 3 a 2) Olimpia avanzó a las Octavos de final por segunda vez en su historia. En los Octavos de final Olimpia se enfrentó contra el Independiente de Argentina. En el juego de ida se disputó en el Estadio Libertadores de América fue derrota "Franjeada" 1 a 0. En el juego de vuelta en el Estadio Defensores del Chaco el encuentro terminó 0 a 0. Con el (Global 1 a 0) el cuadro "Franjeado" quedó fuera de competencia.

Olimpia caé en el grupo 7 junto al Pumas UNAM , Deportivo Táchira y Emelec. El primer encuentro del "Decano" fue contra el Deportivo Táchira en el Estadio Polideportivo de Pueblo Nuevo el encuentro terminó 2 a 1 a favor de los Venezolanos. En el segundo encuentro Olimpia nuevamente es derrotado 0 a 2 contra Pumas UNAM en el Estadio Defensores del Chaco. En el tercer encuentro Olimpia empató 2 a 2 contra Emelec en el Estadio George Capwell, tras ir ganando 2 a 1 sobre 93 llegó el empate de los locales. En el cuarto encuentro Olimpia se enfrentó nuevamente al Emelec en el Estadio Defensores del Chaco el encuentro terminó 4 a 2 a javor de Olimpia. En el quinto encuentro del "Decano" fue contra Pumas UNAM en México el resultado terminó con un 4 a 1 a favor de los locales, de esta forma el "Decano" quedó fuera de competencia. En el último encuentro Olimpia cerro su participación en dicha competencia contra el Deportivo Táchira (ya clasificado) en el Estadio Manuel Ferreira el encuentro terminó 4 a 0 a favor de los locales.

El Decano inició su participación en la Fase 2, al enfrentar a Independiente del Valle de Ecuador. En el partido de ida disputado en el Estadio Rumiñahui, fue el local el que se alzó con la victoria (1-0). La vuelta en el Estadio Defensores del Chaco fue favorable al Rey de Copas, que ganó 3 a 1 y se clasificó a la Fase 3 del torneo. En esta fase, Olimpia se enfrentó al Botafogo brasileño: perdiendo el partido de ida por 1 a 0, y ganando la vuelta en Asunción por idéntico marcador. Este hecho, provocó la ejecución de tiros desde el punto penal para definir la serie. Una destacada actuación del portero paraguayo Roberto Junior Fernández le dio la clasificación a Botafogo, que ganó la tanda 3 a 1. La derrota en la tanda de penales determinó la eliminación de Olimpia del certamen; no obstante, el hecho de haber sido uno de los 2 mejores perdedores de la Fase 3 le otorgó la clasificación a la Segunda Fase de la Copa Sudamericana 2017.

Lo expuesto en el párrafo anterior determinó la clasificación de Olimpia a la Segunda fase de la Copa Sudamericana 2017, donde (tras el sorteo correspondiente) quedó emparejado con Nacional. En el partido de ida, tricolores y franjeados empataron 1 a 1 (jugando Olimpia en condición de visitante ese partido). En la vuelta todo parecía encaminado a la clasificación decana, más un penal en los últimos minutos a favor de Nacional determinó el 2 a 2 final. La serie terminó 3 a 3, pero la regla del gol de visitante favoreció a los de Barrio Obrero y determinó la eliminación de Olimpia del certamen. Todo esto a pesar de la singular circunstancia, de haber (ambos encuentros) sido disputados en el mismo estadio: Defensores del Chaco. Copa Libertadores 2018.

Olimpia jugó contra en la fase 1 de la Copa ante Montevideo Wanderers Fútbol Club de Uruguay con un empate 0-0 en la ida jugado en tierra charrúa en la vuelta el decano ganó 2-0

• Olimpia es uno de los seis únicos clubes del mundo en alzarse con todos los títulos oficiales posibles puestos en disputa en una sola temporada, pues en 1979 logró la dificilísima cuádruple corona: Campeonato Nacional Paraguayo, Copa Libertadores, Copa Interamericana y Copa Intercontinental. Este mérito lo comparte con el Santos Futebol Clube de Brasil que lo ganó en 1962 (5 títulos) , Club Nacional de Football de Uruguay en 1971 (4 títulos) Ajax de Ámsterdam de Holanda en 1972 (5 títulos) , Club Atlético Peñarol uruguayo en 1982 (3 títulos), y Fútbol Club Barcelona de Cataluña, España en 2009 (6 títulos).

• El club es hasta la fecha el único paraguayo en ganar una competencia internacional oficial. Además, hasta julio de 2014 fue el único equipo paraguayo en haber llegado a una final de copa internacional.

• Olimpia es, así mismo, el único club sudamericano en ganar una copa sin disputarla, pues tras ser campeón de la Copa Libertadores y de la Supercopa en 1990, se le concedió automáticamente y por derecho la Recopa Sudamericana.

• También es uno de los cinco clubes del mundo en ganar una competencia internacional el mismo año de su centenario, pues se coronó campeón de la Libertadores en el 2002.

• El decano paraguayo es la única institución que ha jugado al menos una final de la Copa Libertadores en cada década, desde su creación (1960, 1979, 1989, 1990, 1991, 2002, 2013).

• El club también forma parte del selecto grupo de instituciones que jugaron más de dos finales seguidas de la Copa (1989 a 1991), honor que comparte con América de Cali (1985 a 1987, no ganó en ninguna ocasión) y Sâo Paulo (1992 a 1994). También se podría incluir a otros clubes, como Peñarol (1960-62), Estudiantes (1968-71), Independiente (1972-1975) y Boca (1977-79); sin embargo, para estos cuatro últimos resultaba mucho más fácil, pues en las primeras ediciones los campeones tenían derecho a pasar al año siguiente directamente a semifinales, es decir entre los 4 o 6 mejores. Solo Olimpia, América y Sâo Paulo debieron en las tres ocasiones sortear todas las fases, o al menos desde octavos de final.

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