Segunda batalla de Olmedo
Parte de Conflicto por la sucesión de Enrique IV de Castilla
Fecha	20 de agosto de 1467
Lugar	Olmedo, Corona de Castilla
Resultado	Resultado incierto
Beligerantes
Realistas Partidarios de Alfonso Orden de Calatrava
Comandantes
Enrique IV de Castilla Pedro de Velasco Marqués de Santillana Beltrán de la Cueva Alfonso de Castilla Alfonso Carrillo de Acuña Alonso I de Fonseca
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La segunda batalla de Olmedo tuvo lugar el 20 de agosto de 1467, cerca de la villa castellana del mismo nombre.

En 1467 el conflicto por la sucesión de Enrique IV de Castilla pasaba a ser un enfrentamiento armado entre Enrique IV y su medio hermano Alfonso. Las tropas de Alfonso avanzaban por el valle del Duero, mientras que las realistas avanzaban desde Cuéllar hacia Medina del Campo. El 20 de agosto de 1467, ambos ejércitos se encontraron cerca de Olmedo. El resultado de la batalla es incierto, puesto que ambos bandos celebraron su victoria, aunque se piensa que las tropas de Enrique IV prevalecieron debido a su superioridad.

En el bando de Enrique IV, en esta batalla, se encontraban:

• En vanguardia, Pedro de Velasco, sus hermanos Luis y Sancho y su primo Juan.
• En segundo lugar, el marqués de Santillana con sus hermanos Juan Hurtado y Pedro (obispo de Calahorra), con los guardias del rey al mando de Juan Fernández Galindo.
• Cerrando el ejército iban Beltrán de la Cueva y sus hombres.

Una ausencia notable fue la de Juan Pacheco, ocupado con la obtención del cargo de maestre de la Orden de Santiago. Tras la batalla, el bando de Enrique perdió, además, el apoyo del conde de Alba -que recibió favores del marqués de Villena y del Arzobispo de Toledo- y el de Pedro Arias de Ávila.

En el bando del príncipe Alfonso iban tropas del arzobispo de Toledo y el arzobispo de Sevilla, de los condes de Luna, Plasencia y Ribadeo, así como tropas dirigidas por el clavero de la Orden de Calatrava.

• Primera batalla de Olmedo

• Martín, José Luis (2003). Enrique IV. Hondarribia: Nerea. pp. 196-198. ISBN 84-89569-82-7. 
• Valdeón Baruque, Julio (2001). Los Trastámaras. Madrid: Temas de Hoy. pp. 209-210. ISBN 84-8460-129-3.