Benzocaína

Benzocaína
Nombre (IUPAC) sistemático
	4-Aminobenzoato de etilo
Identificadores
Número CAS	94-09-7
Código ATC	C05AD03 D04AB04, N01BA05, R02AD01
Código ATCvet	N01AX92
PubChem	2337
DrugBank	DB01086
ChemSpider	13854242
UNII	U3RSY48JW5
KEGG	D00552
ChEBI	116735
ChEMBL	278172
Datos químicos
Fórmula	C9H2N
Peso mol.	165,19 g/mol
	InChI InChI=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3; Key: BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
Densidad	1,17 g/cm³
P. de fusión	90 °C (194 °F)
P. de ebullición	310 °C (590 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	Variable (tópica)
Metabolismo	Hepático
Excreción	Renal
Datos clínicos
Nombre comercial	Anbesol, Cepacol, Lanacane, Orajel, Anesthesin
Cat. embarazo	No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	GSL (UK) OTC (EUA)
Vías de adm.	Tópica
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La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA) es un anestésico local, empleado como calmante del dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.

La benzocaína es hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los metabolitos.

Está habitualmente indicada para la anestesia local previa de un examen, endoscopia o manipulación con instrumentos u otras exploraciones de esófago, laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibilidad del glande.

Síntesis

Se obtiene por esterificación a partir del ácido p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:

ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína

La hidrólisis también se puede realizar en medio básico, dado que se obtienen mejores rendimientos , sin embargo se podría dar una condensación de la amina con el grupo ácido formando polímeros unidos por una amida, por lo que conviene proteger el grupo amino, esto no es necesario en medio ácido

También se puede sintetizar por reducción del correspondiente nitrobenzoato.

Mecanismo de acción

El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres. Cuando la terminación nerviosa es estimulada, sodio entra en la neurona, causando despolarización del nervio y subsecuentemente la iniciación de un potencial de acción. Este potencial es propagado a través del sistema nervioso central que interpreta el dolor. La Benzocaína actúa para inhibir los canales de sodio dependientes de voltaje en la membrana del nervio, deteniendo la propagación del potencial de acción.

Efectos secundarios

La aplicación en exceso de un anestésico como la benzocaína puede incrementar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflujo nauseoso, permitiendo que el contenido regurgitado del estómago o secreciones orales entren en las vías aéreas. Aplicar un anestésico oral y después consumir bebidas antes de ir a la cama puede ser particularmente peligroso. El uso oral de productos de benzocaína ha demostrado ser causa de metahemoglobinemia, un trastorno en el cual la cantidad de oxígeno llevado por la sangre se ve reducido. Este efecto secundario es común en niños menores a 2 años.