| Cantaridina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (1R,2S,6R,7S)-2,6-dimetil-4,10-dioxatriciclo[5.2.1.0²,⁶]decano-3,5-diona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 56-25-7 | |
| PubChem | 5944 | |
| DrugBank | DB12328 | |
| ChemSpider | 5731 | |
| UNII | IGL471WQ8P | |
| ChEBI | 64213 | |
| ChEMBL | CHEMBL48449 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H12O4 | |
| Peso mol. | 196,202 g/mol | |
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[H][C@]12CC[C@]([H])(O1)[C@]1(C)C(=O)OC(=O)[C@]21C
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InChI=1S/C10H12O4/c1-9-5-3-4-6(13-5)10(9,2)8(12)14-7(9)11/h5-6H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,9+,10-
Key: DHZBEENLJMYSHQ-XCVPVQRUSA-N | ||
| Sinónimos | 1,2-dimetil-3,6-anhídrido epoxiperhidroftálico | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 218 °C (424 °F) | |
| P. de ebullición | 84 °C (183 °F) | |
| Solubilidad en agua | 31 mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | no disponible | |
| Unión proteica | no disponible | |
| Metabolismo | no disponible | |
| Vida media | no disponible | |
| Excreción | Renal | |
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | tópico | |
La cantaridina es un compuesto químico venenoso producido naturalmente por coleópteros de la familia Meloidae, que cuenta con más de mil quinientas especies conocidas comúnmente como cantáridas, tales como la Lytta vesicatoria (mosca española), las cuales liberan pequeñas gotas de hemolinfa con cantaridina desde las articulaciones de sus patas o desde sus antenas cuando son provocadas. También los machos de estos coleópteros la producen en su fluido oral y la almacenan en su tracto alimentario.[1][2][3]
La cantaridina es un inhibidor de la proteína fosfatasa 1 y la proteína fosfatasa 2.[4]
Fue aislada por primera vez por el químico francés Pierre Jean Robiquet en 1812.[5] Aplicada sobre la piel, la cantaridina produce erupciones, enrojecimiento e irritaciones. Consumida por vía oral produce irritaciones en el aparato urinario y la erección del pene. Por esa razón, erróneamente se creía que se trataba de un afrodisíaco.
Diversas familias de coleópteros poseen cantaridina en sus fluidos corporales.[6] La cantaridina se utiliza, principalmente, como feromona para la orientación y la atracción (familias Pyrochroidae, Anthicidae); el uso de cantaridina como mecanismo defensivo es una condición evolucionada (familias Meloidae y Oedemeridae) y va frecuentemente acompañada con coloraciones de advertencia (aposemáticas)
En terapéutica dermatológica
La cantaridina, el irritante activo de la droga cruda de cantáridas, se obtiene de los insectos secos Cantharis vesicatoria.[7] La cantaridina fue sintetizada por Ziegler y colegas en 1942, a través de una larga serie de reacciones, comenzando con butadieno y anhídrido dimetil-maleico.[8]
En medicina humana, la cantaridina se usa para la eliminación de las verrugas epiteliales benignas. Las cantáridas, se usaban antiguamente como contra irritante y vesicante, pero se encontraron efectos secundarios indeseables. Aún en 2021 se usa en medicina veterinaria[9] como vesicante para el tratamiento de pequeñas hernias umbilicales y como contrairritante en ciertas enfermedades de huesos, articulaciones, ligamentos y tendones.[8]
Galería
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La cantárida, Lytta vesicatoria; su color verde metálico advierte de su toxicidad -
Mylabris quadripunctata advirtiendo de su toxicidad con una combinación de rojo y negro -
Oedemera simplex advirtiendo de su toxicidad con una combinación de amarillo y negro -
Pyrochroa coccinea; su color rojo intenso advierte de su toxicidad
Referencias
- ↑ Torbeck, Richard; Pan, Michael; de Moll, Ellen; Levitt, Jacob (junio de 2014). «Cantharidin: a comprehensive review of the clinical literature» [Cantaridina: una revisión comprehensiva de la literatura clínica]. Dermatology Online Journal (en inglés) (California: The Regents of the University of California) 20 (6). Consultado el 21 de septiembre de 2018.
- ↑ Ghoneim, Karem S. (abril de 2013). «Enhancement of research interests in physiology and biochemistry of blister beetles (Coleoptera: Meloidae): A review» [Mejora de intereses de investigación en la fisiología y bioquímica de las cantáridas (Coleoptera: Meloidae): una revisión]. Int. Res. J. Biochem. Bioinform (en inglés) (International Research Journals) 3 (4): 75-92. ISSN 2250-9941. Consultado el 21 de septiembre de 2018.
- ↑ Moed, Lisa; Shwayder, Tor A.; Chang, Mary Wu (octubre de 2001). «Cantharidin Revisited. A Blistering Defense of an Ancient Medicine» [Cantaridina revisitada. Una defensa vesicante de la medicina antigua]. Arch Dermatol (en inglés) (American Medical Association) 137 (10): 1357-1360. doi:10.1001/archderm.137.10.1357. Consultado el 14 de septiembre de 2018.
- ↑ Rauh, Rolf; Kahl, Stefan; Boechzelt, Herbert; Bauer, Rudolf; Kaina, Bernd; Efferth, Thomas (julio de 2007). «Molecular biology of cantharidin in cancer cells» [Biología molecular de la cantaridina en las células de cáncer]. Chinese Medicine (en inglés) (BioMed Central Ltd) 2 (8). ISSN 1749-8546. doi:10.1186/1749-8546-2-8. Consultado el 22 de septiembre de 2018.
- ↑ «La codéine : Pierre ROBIQUET (1780-1840)». Société d'Histoire de la Pharmacie (en francés). Consultado el 5 de mayo de 2015.
- ↑ BERGILLOS, FERNANDO; Fernanber (30 de abril de 2013). TOXINOLOGIA CLINICA. LESIONES POR PICADURAS Y MORDEDURAS DE ANIMALES. Bubok. ISBN 9788468636917. Consultado el 1 de febrero de 2018.
- ↑ Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1970). Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (3a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 994.
- ↑ a b Ponomarkov, V.; Tomatis, L.; [Et al.] (1976). Ward, E., ed. IARC Monographs on the evaluation of the carcinogenic risk of chemicals to man: Some naturally occurring substances (PDF (Acceso público)) (en inglés). Francia: WHO. Consultado el 28 de marzo de 2018.
- ↑ Agencia Española de Medicamentos y Productos Sanitarios (CIMAVET), ed. (2015). «INFORME DE EVALUACIÓN PÚBLICAMENTE DISPONIBLE PARA UN MEDICAMENTO VETERINARIO». https://cimavet.aemps.es (en español). Consultado el 24 de junio de 2021.
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