Castanospermina

Castanospermina
Nombre IUPAC
	(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidroindolizina-1,6,7,8-tetrol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H15NO4
Identificadores
Número CAS	79831-76-8
ChEBI	27860
ChEMBL	CHEMBL311226
ChemSpider	49177
DrugBank	DB01816
PubChem	54445
UNII	Q0I3184XM7
KEGG	C02256
	InChI InChI=InChI=1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1; Key: JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	189,209 g/mol
Punto de fusión	212 °C (485 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La castanospermina es un alcaloide indolizínico aislado de las semillas de Castanospermum australe.^[2] Es un potente inhibidor de algunas glucosidasas^[3] además de su actividad antiviral.^[4]

Biosíntesis

La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. Por medio de oxidaciones es como se obtiene la castanospermina.^[5]

Síntesis

Dhavale y colaboradores reportaron la síntesis de la castanospermina a partir de la N-{(E)-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-benciloxi-2,2-dimetiltetrahidrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]metiliden}-1-fenilmetanamina.^[6]

Véase también

Swainsonina

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814
↑ "Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97
↑ "Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706
↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
↑ N. S.Karanjule, S.D. Markad, V. S. Shinde andD.D. Dhavale. J. Org.Chem. (2006) v.71:pp. 4667

Datos: Q753104
Multimedia: Castanospermine / Q753104

[1] Número CAS

[2] Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814

[3] "Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97

[4] "Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706

[5] Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.

[6] N. S.Karanjule, S.D. Markad, V. S. Shinde andD.D. Dhavale. J. Org.Chem. (2006) v.71:pp. 4667

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