Condestable de Castilla fue un título creado por el rey Juan I de Castilla para sustituir al de alférez mayor del Reino. En él recaía el mando supremo del ejército y tenía el derecho de llevar pendón, mazas y rey de armas. El condestable era el máximo representante del rey en ausencia del mismo.

El 6 de julio de 1382^[1]​ Juan I concedió el título a Alfonso de Aragón el Viejo, primer marqués de Villena, teniendo carácter vitalicio pero no hereditario. Este tipo de transmisión se llevaría a cabo hasta 1473, cuando Enrique IV nombra condestable a Pedro Fernández de Velasco, a partir del cual el título se haría hereditario en la familia de los duques de Frías. José Fernández de Velasco Tovar fue el último condestable de Castilla, con motivo de la guerra de sucesión española.^[2]​

Los titulares del título de condestable de Castilla moraron tradicionalmente en el Castillo de Pedraza, en la provincia de Segovia. Posteriormente el castillo fue quemado por los franceses durante la guerra de sucesión española, en represalia a un acontecimiento histórico celebérrimo: el hecho de que el rey Francisco I de Francia estuviera cautivo en el mismo. Siglos más tarde, el pintor Ignacio Zuloaga utilizará su fortuna personal para adquirir el castillo, en el que moró el resto de su vida, utilizando uno de los torreones como estudio.

El condestable Pedro Fernández de Velasco ordenó la construcción de la casa del Cordón de Burgos y la llamada capilla del Condestable en la catedral de Burgos, donde está sepultado.

Condestable			Mandato	Investido por	Monarca
Título no hereditario
1.º		Alfonso de Aragón el Viejo (1332-1412) Duque de Gandía, marqués de Villena, conde de Denia y conde de Ribagorza	1390-1391[3]​	Juan I	Enrique III (1390-1406)
2.º		Pedro Enríquez de Castilla (1355-1400) Conde de Trastámara, Lemos y Sarria	1393-1400[4]​	Enrique III
		Ruy López Dávalos (1357-1428) conde de Ribadeo	1400-1423[5]​	Enrique III
3.º					Juan II (1406-1454)
4.º		Álvaro de Luna (1390-1453) Maestre de la Orden de Santiago	1423-1453[6]​	Juan II
5.º		Miguel Lucas de Iranzo (¿-1473)	1458-1473[7]​	Enrique IV	Enrique IV (1454-1474)
Título hereditario
		Pedro Fernández de Velasco y Manrique de Lara (1425-1492) II conde de Haro	1473-1492	Enrique IV
1.º					Isabel I (1474-1504)
		Bernardino Fernández de Velasco y Mendoza (1454-1512) I duque de Frías y III conde de Haro	1492-1512	hereditario
2.º					Juana I (1504-1506)
					Regencia (1506-1516)
		Íñigo Fernández de Velasco y Mendoza (1462-1528) II duque de Frías y IV conde de Haro	1512-1528
3.º					Carlos I (1516-1556)
		Pedro Fernández de Velasco y Tovar (1485-1559) III duque de Frías y V conde de Haro	1528-1559
4.º					Felipe II (1556-1598)
5.º		Íñigo Fernández de Velasco y Tovar (1520-1585) IV duque de Frías y VI conde de Haro	1559-1585
		Juan Fernández de Velasco y Tovar (1550-1613) V duque de Frías y VII conde de Haro	1585-1613
6.º					Felipe III (1598-1621)
		Bernardino Fernández de Velasco y Tovar (1609-1652) VI duque de Frías y VIII conde de Haro	1613-1652
7.º					Felipe IV (1621-1665)
		Íñigo Melchor Fernández de Velasco (1629-1696) VII duque de Frías y IX conde de Haro	1652-1696
8.º					Carlos II (1665-1700)
		José Manuel Fernández de Velasco y Tovar (1665-1713) VIII duque de Frías y X conde de Haro	1696-1713
9.º					Felipe V (1700-1713)
Título suprimido el 5 de junio de 1713[8]​

• Condado de Haro
• Ducado de Frías
• Familia de los Velasco
• Marquesado de Cilleruelo
• Tierras del Condestable 1594
• Sepulcro de los condestables Pedro Fernández de Velasco y Mencía de Mendoza