Las ciudades uruguayas de Maldonado y Punta del Este conforman una conurbación al sur del departamento de Maldonado. Sumadas a otras localidades como San Carlos o Punta Ballena, suponen un área donde residen casi 200 000 habitantes.

Según algunos estudios, la ciudad de San Carlos es parte de esta conurbación, aunque a Maldonado y San Carlos los separa un espacio suburbano y rural. Ha adquirido las denominaciones Mal-Pun-San o Bosque del Este. En sí, estas tres ciudades son las arterias de una red urbana que se extiende también hacia el oeste hasta Portezuelo, y al este hasta José Ignacio.

Es una de las conurbaciones más grandes del país y con mayor crecimiento demográfico y urbanístico. Entre los factores que motivaron el crecimiento de esta conurbación, se destacan las oportunidades laborales de las décadas de los años '80 y '90, la demanda de servicios relacionados con el turismo, y el boom de la construcción. Entre 2011 y 2023, el departamento agregó más de 40.000 habitantes.

Según el Instituto Nacional de Estadística (INE), el cual divide a la urbanización en varias localidades censales, la población conjunta de las ciudades de Maldonado y Punta del Este es de 120 193 habitantes (al 31 de mayo de 2023).^[1]​

También se puede considerar como un mismo mercado laboral y económico a localidades que están ya conurbadas, como Barrio Hipódromo o La Barra, así como otras en su zona de influencia, a pesar de no estar totalmente unidas urbanísticamente, como San Carlos o El Quijote.

• Al norte de Maldonado, a 14 kilómetros por la Ruta 39, se encuentra la ciudad de San Carlos, la cual tiene relativa importancia agropecuaria y cultural, y en algunos casos oficia como ciudad-dormitorio para Maldonado y Punta del Este. La ciudad de Maldonado avanza hacia el norte, construyendo nuevos edificios y galpones industriales y de almacenaje. A su vez esta ciudad tiene una parte significativa de su población trabajando en las otras ciudades. Por la Ruta 39 también se ubican otras localidades, como Barrio Hipódromo y Canteras de Marelli.

• Al este de Punta del Este, por Rambla Brava y Ruta 10, se hallan varios balnearios turísticos de gran influencia, como La Barra, Manantiales y José Ignacio.

• Al oeste de Maldonado, por Rambla Mansa y Ruta Interbalnearia, están ubicadas Punta Ballena y Portezuelo, junto a otras pequeñas localidades.

En su sentido más amplio, la población de esta región superaría los 180 000 habitantes en 2025, aproximadamente el 85% del total del departamento.^[1]​

• Área Metropolitana de Montevideo

• Bitácora del Navegante: Segunda Etapa (Fascículo N.º III - julio de 2006). Semanario Realidad.