Daigremontianina

Daigremontianina
Nombre IUPAC
	(1β,3β,5β,11α)-1,3,5-(ethylidynetris(oxy)-11,14-dihydroxy-12,19-dioxobufa-20,22-dienolide
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 26H; 30O; 9
Identificadores
Número CAS	98205-50-6
ChemSpider	112839
PubChem	127105
	SMILES C[C@@]12[C@@](CC[C@@H]2C(C=C3)=COC3=O)(O)[C@]4([H])CC[C@]5(OC6(C)O7)C[C@@H]7C[C@@H](O6)[C@]5(C=O)[C@@]4([H])[C@H](O)C1=O
	InChI InChI=1S/C26H30O9/c1-22-15(13-3-4-18(28)32-11-13)6-8-26(22,31)16-5-7-24-10-14-9-17(34-23(2,33-14)35-24)25(24,12-27)19(16)20(29)21(22)30/h3-4,11-12,14-17,19-20,29,31H,5-10H2,1-2H3/t14-,15+,16+,17?,19+,20-,22-,23?,24?,25+,26-/m0/s1; Key: PHOLEJIIASOWOL-SQBSQXRJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	486,51 g/mol
Punto de ebullición	695,2 °C (968 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Daigremontianina es una bufadienolida. Los bufadienólidos son esteroides y glucósidos cardíacos agliconas (es decir, que se unen con los hidratos de carbono para formar glucósidos cardíacos) que son similares a cardenólidos, que solo difieren en la estructura de la C-17 sustituyente en el anillo D. Esta sustancia química se ha encontrado que es tóxica en experimentos con ratones.^[2]^[3] Es uno de los cinco bufadienólidos que han sido aislados a partir de Kalanchoe daigremontiana.

Toxicidad

Las especies de la familia Crassulaceae son una de las principales fuentes de glucósidos cardíacos bufadienólidos (incluyendo daigremontianina); responsables de aproximadamente el 33% de la mortalidad del ganado por envenenamiento con plantas en Sudáfrica. Los bufadienólidos de las crasuláceas causan envenenamiento cardiaco, pero dosis subletales repetidas causan una afectación llamada cotiledonosis, una intoxicación que afecta al sistema nervioso y muscular de animales pequeños, en particular, las ovejas en la zona de Karoo de África del Sur.

Medicina tradicional

En la medicina tradicional las especies del género Kalanchoe se utilizan para tratar varias dolencias, por ejemplo, las infecciones, el reumatismo y la inflamación. ^{[cita requerida]} Los extractos de varias especies de Kalanchoe tienen efectos inmunosupresores. ^{[cita requerida]} Dos de los cinco glucósidos de K daigremontiana, daigremontianina y bersaldegenina 1,3,5-ortoacetato han demostrado tener efectos sedantes, y con un aumento de la dosis, un efecto creciente sobre el sistema nervioso central, además de tener un fuerte efecto inotrópico aditivo asociado con otros glucósidos cardiacos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Wagner, H.; Fischer, M.; Lotter, H. (1985). «Neue Bufadienolide von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae)» [New Bufadienolides from Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr. (Crassulaceae)]. Zeitschrift für Naturforschung B (en alemán) 40 (9): 1226-1227.
↑ Wagner, H.; Lotter, H.; Fischer, M. (1986). «Die toxischen und sedierend wirkenden Bufadienolide von Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr.» [The Toxic and Sedative Bufadienolides of Kalanchoe daigremontiana Hamet et Perr.]. Helvetica Chimica Acta (en alemán) 69 (2): 359-367. doi:10.1002/hlca.19860690215.