Dimetilglioxima
Nombre IUPAC
N,N′-Dihidroxi-2,3-butanediimina
General
Otros nombres	Diacetil dioxima; Butano-2,3-dioxime
Fórmula semidesarrollada	CH 3C(NOH)C(NOH)CH 3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 4H 8N 2O 2
Identificadores
Número CAS	95-45-4[1]​
Número RTECS	EK2975000
ChEMBL	CHEMBL3184098
ChemSpider	21159429
PubChem	135459645
InChI InChI=InChI=1S/C4H8N2O2/c1-3(5-7)4(2)6-8/h7-8H,1-2H3 Key: JGUQDUKBUKFFRO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1370 kg/m³; 1,37 g/cm³
Masa molar	116,12 g/mol
Punto de fusión	514 K (241 °C)
Punto de ebullición	Descompone
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Ligeramente soluble en agua
Solubilidad	Soluble en alcohol, acetona y éter
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dimetilglioxima es un compuesto químico de fórmula CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃. Su abreviatura es DmgH₂ para la forma neutra y DmgH ⁻ para forma aniónica monodesprotonada. Este sólido incoloro es una dioxima derivada de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). La DmgH_{2 se} utiliza en el análisis de paladio o níquel . Sus complejos de coordinación tienen interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Se pueden preparar muchos ligandos relacionados a partir de otras dicetonas, como por ejemplo, bencilo .

La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona, primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima. La segunda oxima se añade a la molécula principal utilizando sulfonato de hidroxilamina de sodio: ^[2]​

La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel, ^[3]​ paladio y el cobalto. ^[4]​ Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sus sales metálicas y en análisis gravimétricos del níquel, así como reactivo específico para la identificación de Ni(II) en el análisis cualitativo. También se utiliza en el refinado de metales preciosos para precipitar el paladio a partir de soluciones de cloruro de paladio. La reacción entre el Ni(II) y la dimetilglioxima para formar dimetilglioximato de níquel requiere un pH neutro o ligeramente básico, generalmente tamponado con amoniaco, para evitar la precipitación del hidróxido de níquel. En medio ácido no se forma el precipitado.

El Co(II), produce un complejo semejante, de color pardo-rojizo, soluble en medio acuoso, mientras que el Pd(II) forma el dimetilglioximato insoluble, de color amarillo, en medio ácido, que es soluble en medio básico amoniacal. Otros iones metálicos, como Fe(II) o Cu(II), también forman dimetilglioximatos solubles.^[5]​