Diosgenina
Nombre IUPAC
(20α,22R,25R)-espirosta-5-en-3β-ol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27H42O3
Identificadores
Número CAS	512-06-1[1]​
ChEBI	4629
ChEMBL	412437
ChemSpider	89870
PubChem	99474
UNII	K49P2K8WLX
KEGG	C08898
SMILES O1[C@@H]4[C@H]([C@@H]([C@]12OC[C@@H](CC2)C)C)[C@@]5(C)CC[C@@H]3[C@@]6(C(=C/C[C@H]3[C@@H]5C4)\C[C@@H](O)CC6)C
InChI InChI=1S/C27H42O3/c1-16-7-12-27(29-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: WQLVFSAGQJTQCK-VKROHFNGSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	41 462 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La diosgenina es un Δ⁵ espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies Dioscorea composita y Dioscorea floribunda.

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br₂).

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.

• (20α,22R,25S)-Spirosta-5-ene-3β-ol. Chemical Book.