Gamma-valerolactona

gamma-valerolactona
Nombre IUPAC
	5 -metiloxolan-2-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H8O2
Identificadores
Número CAS	108-29-2
ChEBI	48569
ChEMBL	CHEMBL195593
ChemSpider	7633
PubChem	7921
UNII	O7056XK37X
	InChI InChI=InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3; Key: GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1046,5 kg/m³; 1,0465 g/cm³
Masa molar	10 012 g/mol
Punto de fusión	242 K (−31 °C)
Punto de ebullición	480 K (207 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	>100 mg/ml
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La gamma-valerolactona, es un compuesto orgánico biorrenovable. Es un líquido incoloro con olor característico a hierbas. Es un isómero estructural de la delta-valerolactona. Es miscible en agua. Es estable en el aire y no se hidroliza en el agua, sin embargo en presencia de ácido puede ser hidrolizado y el anillo se abre para dar ácido gamma-hidroxipentanoico y con hidróxido de sodio acuoso se forma gamma-hidroxipentanoato. Su fórmula molecular es C₅H₈O₂, es una de las lactonas más comunes.

Tiene bajo punto de fusión (-31 °C), punto de ebullición alto (207 °C), una densidad de 1,05g/cm³, su presión de vapor es muy baja, incluso a temperaturas más altas (3,5 kPa a 80 °C).

Su punto de ebullición alto es ventajoso en las reacciones químicas, permitiendo mayor velocidad de reacción. No forma azeótropo con el agua, puede ser separado por destilación.

Aplicaciones

Las propiedades físicas y químicas de la gamma-valerolactona (GVL), la hacen ser un excelente disolvente. Dos derivados de la GVL, pueden ser considerados como biocompuestos oxigenados,

Debido a su olor característico a hierbas puede ser empleado como aditivo para la fabricación de perfumes.

Su uso más importante es como combustible líquido. La GVL se produce a partir de biomasa derivada de hidratos de carbono, unos catalizadores de sílice y alúmina ( H ZSM-5 ), se usan para convertirla en un gas llamado buteno. En un reactor, los butenos producidos pueden unirse para formar hidrocarburos más pesados similares a los de los combustibles de automóviles y el combustible para reactores. Este proceso de fabricación de biocombustibles produce dióxido de carbono, pero a diferencia de otros procesos, con este nuevo método, el dióxido de carbono es una corriente relativamente pura. Este gas es eliminado de manera más eficiente que el obtenido en la quema de carbón. La GVL se usa a veces como análogo del GHB

Obtención

Se obtiene a partir del ácido levulínico, un derivado de la glucosa y de otros azúcares. Un nuevo proceso de síntesis sería a través de una reacción de Baeyer-Villiger, usando peróxido de bis (trimetilsilil) como oxidante y un líquido iónico [bmim]BF₄ como disolvente.

Toxicidad

No tóxico y biodegradable. Fácil y seguro de almacenar y transportar. Debido a su olor característico se detectan fácilmente fugas y derrames.

En caso de inhalación proporcionar aire fresco. En caso de contacto con los ojos lavar rápidamente con agua. En caso de contacto con la piel lavar rápidamente con agua y jabón.

Referencias

Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal Society of Chemistry.

Horváth, I. T; Mehdi, H.; Favos,V (2008). «Gamma-valerolactone a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals». Green Chemistry 10 (2). p. 238-242.

D. Fegyverneki; L. Orha; G. Láng; I. T. Horváth (2001). «gamma-valerolactone-based solvent». Tetrahedron 66 (5). doi:10.1016/j.tet.2009.11.013. p. 1078-1081.
Bond, Jesse. Q; Alonso, D. M.; Wang, Dong; (2010). «integrated catalytic conversion of gamma-valerolactone to liquid alquenes for transportation fuels». Science 327 (5969). p. 1110-1114.

Slupska, Roksana; Chrobok, Anna; Baj, Stefan (2009). «The Baeyer-Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst». Green Chemistry 11 (2). p. 279-282.

Anderson , Ilene . B. ; Kim , Susan Y. ; Dyer , Jo Ellen ; Burkhardt , Cindy B. ; Iknoian , Jayme C. ; Walsh , Michael J. ; Blanc , Paul D . ; (2006). «Trends in gamma-hydroxybutyrate (GHB) and related drug intoxication: 1999 to 2003». Annals of Emergency Medicine 47 (2). p. 173-83. Archivado desde el original el 24 de abril de 2010. Consultado el 11 de abril de 2010.