La Gibraltar Second Division 2013-14 tuvo la participación de 12 equipos, fue la edición nº 98 desde su fundación en 1909. El primer partido del torneo fue el 1 de octubre de 2013 y terminó el 5 de mayo de 2014.
El campeón del torneo fue el Britannia XI, tras obtener la mayor puntuación acumulada en el Torneo, ascendió a la Gibraltar Football League 2014/15, además fue su primer título en la segunda división.