El Premio Castilla y León de las Letras fue creado mediante el Decreto 54/1984, de 5 de julio, con el objetivo de galardonar la labor de aquellas personas, equipos e instituciones que hayan contribuido a la exaltación de los valores de la comunidad castellana y leonesa, o que realizada por castellanos y leoneses, dentro o fuera del ámbito territorial de la comunidad, supusiera una aportación destacada al saber universal, que han destacado en poesía, narrativa, filología, etc.

El premio se otorga anualmente antes del 23 de abril, fiesta de la comunidad autónoma.

La edición de 2019 (que se debería haber fallado en 2020) quedó anulada debido a la pandemia de COVID-19 en España.

Año	Premiado	Actividad
1984	Miguel Delibes	Narrativa
1985	Antonio Gamoneda	Poesía, ensayo
1986	Claudio Rodríguez	Poesía
1987	Julián Marías	Filosofía
1988	José Jiménez Lozano	Ensayo, novela, relatos cortos, diarios, poesía
1989	Francisco Pino	Poesía
1990	Rosa Chacel	Novela, relato breve, poesía, biografía y diarios, ensayo
1991	Carmen Martín Gaite	Novela, relato breve, cuentos infantiles, teatro, poesía y ensayo
1992	José María Valverde	Poeta, ensayista, crítico literario, historiador de las ideas y traductor español.
1993	Emilio Alarcos Llorach	Lingüista
1994	Victoriano Crémer	Poesía, narrativa, ensayo
1995	Gonzalo Torrente Ballester	Novela, teatro, ensayo
1996	Francisco Rodríguez Adrados	Filología clásica
1997	Gonzalo Santonja	Narrativa, poesía, ensayo
1998	Antonio Colinas	Poesía, narrativa, ensayo, traducción
1999	Antonio Pereira	Poesía, narrativa breve, novela
2000	Luis Mateo Díez	Narrativa, poesía
2001	Eugenio de Nora	Poesía
2002	Elena Santiago	Novela
2003	Josefina Aldecoa	Novela, ensayo, biografía, pedagogía
2004	Luciano G. Egido	Novela, relatos cortos
2005	José Ángel González Sainz	Novela
2006	Raúl Guerra Garrido	Novela
2007	Gustavo Martín Garzo	Novela, relatos infantiles, ensayo
2008	José María Merino	Novela, literatura juvenil, poesía, ensayo
2009	José Luis Alonso de Santos	Dramaturgo, director de escena y guionista
2010	Andrés Trapiello	Poesía, novela, ensayo e historia
2011	José María Fernández Nieto	Poesía
2012	Juan Pedro Aparicio	Novela, cuentos
2013	Jesús Hilario Tundidor	Poesía
2014	Fermín Herrero	Poesía
2015	Arcadio Pardo y Luis López Álvarez	Poesía, ensayo, edición
2016	Óscar Esquivias	Novela, cuentos, literatura juvenil[1]​
2017	Juan Carlos Mestre	Poesía[2]​[3]​
2018	José Luis Puerto	Poesía[4]​
2019	No se falló por la pandemia de COVID-19 en España
2020	Gonzalo Calcedo	Cuento[5]​
2021	Juan Manuel de Prada	Por su amplia obra, su dominio del lenguaje y su proyección nacional e internacional y por su faceta metaliteraria, muy posmoderna, tanto en la relectura de las vanguardias, como en el reciclaje de diversos materiales literarios.[6]​
2022	Fernando Sánchez Dragó	Novela, ensayo e historia
2023	Fernando Arrabal	Por ser autor de una obra dilatada y mundialmente reconocida que bebe de las fuentes del surrealismo para evolucionar hacia un estilo singular e irrepetible que el propio autor quiso bautizar como Movimiento Pánico.[7]​