Rohitukina

Rohitukina
Nombre IUPAC
	5,7-Dihidroxi-8-[(3S,4R)-3-hidroxi-1-metilpiperidin-4-il]-2-metil-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H19NO5
Identificadores
Número CAS	71294-60-5
ChEBI	156498
PubChem	13422573
	InChI InChI=InChI=1S/C16H19NO5/c1-8-5-10(18)15-12(20)6-11(19)14(16(15)22-8)9-3-4-17(2)7-13(9)21/h5-6,9,13,19-21H,3-4,7H2,1-2H3/t9-,13+/m0/s1; Key: MOCVYVBNJQIVOV-TVQRCGJNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales amarillos
Masa molar	305,33 g/mol
Punto de fusión	218/−219 °C (491/54 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Rohitukina es un alcaloide aislado de las hojas y tallos de Amoora rohituka, de la corteza de Dysoxylum binectariferum y de Schumanniophyton magnifium.

Actividad biológica

Presenta actividad antiinflamatoria de acuerdo al bioensayo de edema inducido en pata de rata (ED₅₀=9 mg/kg, p.o.) e inhibe la reacción reversa pasiva de Arthus(50.8±5.9%, inhibición a 2.5 mg/kg, p.o.)^[2] e inmunomodulatoria,^[3] además de que es citotóxico.

Datos analíticos

[α] ²⁰_D = +44.3 ( MeOH); UV: [neutral]λmax208 (ε23442) ;262 (ε12600) ;330 (ε4786) ( MeOH)

Datos espectroscópicos: A continuación muestra el espectro de resonancia magnética nuclear de protón a 300MHz.^[4]^[5]

Derivados

El N-óxido (C₁₆H₁₉NO₆, PM = 321.329) es un polvo amorfo, obtenido del extracto Dysoxylum binectariferum.^[6]

Las crotacuminas son ésteres de la rohitukina.^[7]

Nombre	Tipo de éster	Fórmula	PM	CAS	[α]²²_D	UV	Fuente de aislamiento
Crotacumina B	3′-Tigloilrohitukina	C₂₁H₂₅NO₆	387.432	1187957-52-3	-84 ( c, 1 in MeOH)	[neutral]λ_max245 (ε15000); 258 (ε16600) ;299 (ε4600) ( MeOH)	Dysoxylum acutangulum
Crotacumina C	3′-O-(3,4,5-Trimetoxibenzoil)rohitukina	C₂₆H₂₉NO₉	499.516	1187957-53-4	-124 (c, 1 in MeOH)	(neutral)λ_max259 (ε29800) (MeOH)	Dysoxylum acutangulum
Crotacumina D	3′-O-(3,4-Dimetoxibenzoil)rohitukina	C₂₅H₂₇NO₈	469.490	1187957-54-5	-177 ( c, 1 in MeOH)	(neutral)λ_max217 (ε32800); 257 (ε26700) ;294 (ε9700) ( MeOH)	Dysoxylum acutangulum

Referencias

↑ Número CAS
↑ R. G. Naik, S. L. Kattige, S. V. Bhat, B. Alreja, N. J. de Souza, R.H. Rupp. Tetrahedron (1988) 44(7): p. 2081
↑ De Souza, N.J.ACS Symp. Ser., 1993, 534, 331- 340
↑ Harmon, A.D. et al., Tet. Lett., 1979, 721- 724
↑ Naik, R.G. et al. Tetrahedron (1988) 44:2081- 2086
↑ Yang, D.-H. et al., J. Asian Nat. Prod. Res. (2004) v.6:233- 236
↑ Ismail, I.S. et al., J. Nat. Prod. (2009) v.72:1879- 1883

Datos: Q6111106

[1] Número CAS

[2] R. G. Naik, S. L. Kattige, S. V. Bhat, B. Alreja, N. J. de Souza, R.H. Rupp. Tetrahedron (1988) 44(7): p. 2081

[3] De Souza, N.J.ACS Symp. Ser., 1993, 534, 331- 340

[4] Harmon, A.D. et al., Tet. Lett., 1979, 721- 724

[5] Naik, R.G. et al. Tetrahedron (1988) 44:2081- 2086

[6] Yang, D.-H. et al., J. Asian Nat. Prod. Res. (2004) v.6:233- 236

[7] Ismail, I.S. et al., J. Nat. Prod. (2009) v.72:1879- 1883

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