Dióxido de tricarbono

Dióxido de tricarbono
Nombre IUPAC
	Prop-1,2-dieno-1,3-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	504-64-3
ChEBI	30086
ChemSpider	120106
PubChem	136332
UNII	9M2M4H5WEJ
	InChI InChI=InChI=1S/C3O2/c4-2-1-3-5; Key: GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	67,99 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

El subóxido de carbono, o dióxido de tricarbono, es un óxido de carbono con la fórmula química C₃O₂ o O=C=C=C=O. Sus cuatro dobles enlaces acumulativos lo vuelven un cumuleno. Es uno de los miembros estables de la serie de oxocarbonos lineales O=C_n=O, los cuales también incluyen al dióxido de carbono (CO₂) y al dióxido de pentacarbono (C₅O₂).

La sustancia fue descubierta en 1873 por Benjamin Brodie al someter el monóxido de carbono a una corriente eléctrica. Él afirmó que el producto era parte de una serie de "oxicarbonos" con fórmulas C_x+1O_x, es decir C, C₂O, C₃O₂, C₄O₃, C₅O₄, ..., y haber identificado las últimas dos;^[2]^[3] sin embargo, solo el C₃O₂ es conocido.

En 1891 Marcellin Berthelot observó que el calentar monóxido de carbono puro alrededor de 550 °C crea pequeñas cantidades de dióxido de carbono pero ninguna traza de carbón, y asumió que en su lugar era creado un óxido rico en carbono, el cual él llamó "subóxido". Él asumió que fue el mismo producto obtenido mediante una descarga eléctrica y propuso la fórmula C₂O.^[4] Otto Diels posteriormente afirmó que los nombres más orgánicos dicarbonil metano y dioxaleno eran correctos también.

Es comúnmente descrito como líquido aceitoso o gas a temperatura ambiente con un olor muy nocivo.^[5]

Síntesis

Es sintetizado por el calentemiento de una mezcla seca de pentóxido de fósforo (P₄O₁₀) y ácido malónico o por los ésteres del ácido malónico.^[6] Por lo tanto, el subóxido de carbono también puede considerarse la cetena del ácido malónico. Muchas veces se refieren al subóxido de carbono como "el segundo anhídrido" del ácido malónico. El anhídrido malónico (no debe confundirse con el anhídrido maleico) es una molécula real.^[7]

Hay varias formas de síntesis y reacciones del subóxido de carbono que se pueden encontrar en un examen de 1930 por Reyerson.^[5]

El subóxido de carbono polimeriza espontáneamente a un rojo, amarillo, o negro sólido. La estructura se postula para ser poli(α-pirónica), similar a la estructura en 2-Pirona (α-Pirona). ^[8]^[9] IEn 1969, se hipotetizó que el color de la superficie de Marte fue causado por este compuesto; lo que fue desmentido por las sondas Viking.^[10]

Usos

El subóxido de carbono se usa en la preparación de malonatos; y como un auxiliar para mejorar la afinidad de tintes de pieles.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Brodie B. C. (1873). «Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide». Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245-247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.
↑ Brodie B. C. (1873). «Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds». Annalen der Chemie 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.
↑ Marcellin Berthelot (1891). «Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone». Annales de chimie et de physique 6 (24): 126-132.
↑ ^a ^b Reyerson L. H., Kobe K. (1930). «Carbon Suboxide». Chemical Reviews 7: 479-492. doi:10.1021/cr60028a002.
↑ Diels O, Wolf B (1906). «Ueber das Kohlensuboxyd. I». Chemische Berichte 39: 689-697. doi:10.1002/cber.190603901103.
↑ SpringerLink - Journal Article
↑ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). «Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering». Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843-5846. PMID 15523711. doi:10.1002/anie.200460263.
↑ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). «The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73-76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
↑ William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). «Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?». Science 166 (3909): 1141. PMID 17775571. doi:10.1126/science.166.3909.1141.

Enlaces externos

WebElements page on compound's properties

Datos: Q411352
Multimedia: Carbon suboxide / Q411352

[1] Número CAS

[2] Brodie B. C. (1873). «Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide». Proceedings of the Royal Society (London) 21: 245-247. doi:10.1098/rspl.1872.0052.

[3] Brodie B. C. (1873). «Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds». Annalen der Chemie 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.

[4] Marcellin Berthelot (1891). «Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone». Annales de chimie et de physique 6 (24): 126-132.

[Reyerson_1-5] Reyerson L. H., Kobe K. (1930). «Carbon Suboxide». Chemical Reviews 7: 479-492. doi:10.1021/cr60028a002.

[6] Diels O, Wolf B (1906). «Ueber das Kohlensuboxyd. I». Chemische Berichte 39: 689-697. doi:10.1002/cber.190603901103.

[7] SpringerLink - Journal Article

[8] M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck (2004). «Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering». Angewandte Chemie International Edition 116 (43): 5843-5846. PMID 15523711. doi:10.1002/anie.200460263.

[9] A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt (2001). «The Structure of Carbon Suboxide, C₃O₂, in the Solid State». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 627 (1): 73-76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.

[10] William T. Plummer & Robert K. Carsont (1969). «Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?». Science 166 (3909): 1141. PMID 17775571. doi:10.1126/science.166.3909.1141.

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