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Ventosilla es un topónimo que puede referirse a:

• Ventosilla (Burgos), localidad del municipio de Gumiel de Mercado, provincia de Burgos.
• Ventosilla (Jaén), localidad del municipio de Jaén, provincia de Jaén.
• Ventosilla de la Tercia, localidad del municipio de Villamanín, provincia de León.
• Ventosilla y Tejadilla, municipio en la provincia de Segovia.
• Ventosilla (Segovia), localidad del municipio de Ventosilla y Tejadilla, provincia de Segovia.
• Ventosilla de San Juan, localidad del municipio de Renieblas, provincia de Soria.