De padre británico y madre filipina, Pressman comenzó a participar en actuaciones a la edad de 5 años. Fue elegida por la cadena televisiva ABS-CBN para una serie llamada "Gulong ng Palad", en su personaje principal interpretando a "Luisa", antes de pasar a la Red de GMA para convertirse en una de las bailarinas femeninas más prometedoras del SOP. Ella demostró su talento en el baile, a pesar de que no tenía ningún entrenamiento formal. Luego se convirtió parte del evento "Sayaw Pilipinas", junto a Mark Herras, Sef Cadayona, Rocco Nacino, Steven Silva, Mayton Eugenio, Diva Montelaba y Winwyn Márquez. Pressman incursionó también en varias compañías publicitarias, siendo cotratada por diversas empresas para cortes comerciales, siendo miembro como de Watchpad Crew, Lipps, Funky French Fries, Voice Combo Sandwich, Happy Peanuts, Chocquik 5, Coca-Cola y entre otros. Ella también incursionó en el modelaje para la empresa "Avon" y también recibió otro contrato para productos de calzado "Vans", al igual de "Sayaw Pilipinas".