Fosfato de trimetilo

Fosfato de trimetilo
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	512-56-1
ChEBI	46324
ChEMBL	CHEMBL1236486
ChemSpider	10101
PubChem	10541
UNII	Z1E45TMW1Z
	InChI InChI=InChI=1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3; Key: WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	140,024 g/mol
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El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico. Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. ^[2]

Producción

El fosfato de trimetilo se prepara tratando oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base de amina:

POCl₃ + 3CH₃OH + 3R₃N → PO(OCH₃)₃ + 3R₃ NH ⁺ Cl ⁻

Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.

Aplicaciones

El fosfato de trimetilo es un agente metilante suave, útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados. ^[3] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído participa en reacciones secundarias.

El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para halogenaciones y nitraciones aromáticas según sea necesario para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos.

Otras aplicaciones

Se utiliza como inhibidor del color de fibras (por ejemplo, poliéster) y otros polímeros. El fosfato de trimetilo se utiliza como simulante de agentes nerviosos para armas químicas.

Consideraciones de seguridad

Con una LD50 de 2 g/kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una toxicidad aguda baja. ^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
↑ William A. Sheppard (1973). "m-Trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1085.
↑ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 10.1002/14356007.a19_545.pub2

Enlaces externos

Página del libro web para C3H9PO4

Datos: Q2623529
Multimedia: Trimethyl phosphate / Q2623529

[1] Número CAS

[2] D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.

[3] William A. Sheppard (1973). "m-Trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1085.

[4] J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 10.1002/14356007.a19_545.pub2

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