Ácido barbitúrico

Ácido barbitúrico

Nombre IUPAC	2,4,6-1H,3H,5H-pirimidintriona
Otros nombres	2,4,6-trihidroxipirimidina, malonilurea, 6-hidroxiuracilo
Fórmula empírica	C₄H₄N₂O₃
Masa molecular	128,09 g/mol
Estado físico/Color	Sólido/Blanquecino
Número CAS	67-52-7
Propiedades
Densidad	-
Punto de fusión	250-252°C (523-525 K) (Descompone)
Punto de ebullición	-
Solubilidad en agua	142 g/l a 20 °C
pK_a en agua	4,01 a 25 °C
Información de Seguridad

Frases R: R36/38 Frases S: S24/25
Exenciones y Referencias^[1]^[2]^[3]^[4]

El ácido barbitúrico (ácido de Bárbara) es un compuesto orgánico basado en la estructura de la pirimidina. Fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer en 1864 por combinación de la urea y el ácido malónico en una reacción de condensación.

Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por el malonato de etilo.^[5]

Еl ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidos como barbitúricos que tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunque el ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica.

El ácido barbitúrico se forma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilo deshidrogenasa (EC 1.17.99.4)^[6]

Referencias

↑ Fichas de datos de seguridad (FDS)
↑ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases
↑ Material Safety Data Sheets (MSDS)
↑ «Material Safety Data Sheets (MSDS)». Archivado desde el original el 18 de junio de 2009. Consultado el 30 de septiembre de 2009.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938). Artículo en inglés
↑ Schomburg, Dietmar; Schomburg, Ida; Chang, Antje, eds. (2009). «Uracil/thymine dehydrogenase». Springer handbook of enzymes (en inglés). Class 1 · Oxidoreductases. Berlin: Springer. pp. 771-773. ISBN 978-3-540-85187-5. Consultado el 27 de noviembre de 2022.

Enlaces externos

http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/1001/100132.pdf FDS
https://www.spectrumchemical.com/MSDS/B3010.pdf MSDS
https://fscimage.fishersci.com/msds/02264.htm MSDS

Datos: Q410278
Multimedia: Barbituric acid / Q410278

[1] Fichas de datos de seguridad (FDS)

[2] Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases

[3] Material Safety Data Sheets (MSDS)

[4] «Material Safety Data Sheets (MSDS)». Archivado desde el original el 18 de junio de 2009. Consultado el 30 de septiembre de 2009.

[5] Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.60 (1943); Vol. 18, p.8 (1938). Artículo en inglés

[6] Schomburg, Dietmar; Schomburg, Ida; Chang, Antje, eds. (2009). «Uracil/thymine dehydrogenase». Springer handbook of enzymes (en inglés). Class 1 · Oxidoreductases. Berlin: Springer. pp. 771-773. ISBN 978-3-540-85187-5. Consultado el 27 de noviembre de 2022.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]