Mitraginina

Mitraginina
Nombre IUPAC
	Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C23H30N2O4
Identificadores
Número CAS	4098-40-2
ChEBI	6956
ChEMBL	299031
ChemSpider	2298865
PubChem	3034396
UNII	EP479K822J
KEGG	C09226
	SMILES CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
	InChI InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1; Key: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	3 984 953 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom^[2] y "Biak-Biak".^[3] La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.^[4]

Farmacología

La mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.^[5]^[6] Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.^[7]^[8]

Farmacocinética

Se ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.^[9]

Estructura

Está estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbe y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115-9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.
↑ Raffa, RB; Beckett, JR; Brahmbhatt, VN (2013). «Orally active opioid compounds from a non-poppy source». J Med Chem 56 (12): 4840-8. doi:10.1021/jm400143z.
↑ Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009). «Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS». Forensic Toxicology 27 (2): 67-74. ISSN 1860-8973. doi:10.1007/s11419-009-0070-5.
↑ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (abril de 2002). «Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands». J. Med. Chem. 45 (9): 1949-56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e.
↑ Yamamoto, Leonardo T.; Horie, Syunji; Takayama, Hiromitsu; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro; Yano, Shingo; Shan, Jie; Pang, Peter K. T.; Ponglux, Dhavadee; Watanabe, Kazuo (julio de 1999). «Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa». General Pharmacology: The Vascular System 33 (1): 73-81. PMID 10428019. doi:10.1016/S0306-3623(98)00265-1.
↑ Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013). «Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study». Biomedical Chromatography 27 (12): 1726-1732. PMID 23893615. doi:10.1002/bmc.2986.
↑ Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004). «Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 (8): 916-928. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916.
↑ Trakulsrichai, Satariya; Sathirakul, Korbtham; Auparakkitanon, Saranya; Krongvorakul, Jatupon; Sueajai, Jetjamnong; Noumjad, Nantida; Sukasem, Chonlaphat; Wananukul, Winai (29 de abril de 2015). «Pharmacokinetics of mitragynine in man». Drug Design, Development and Therapy 9: 2421-2429. ISSN 1177-8881. PMC 4425236. PMID 25995615. doi:10.2147/DDDT.S79658.

Enlaces externos

The Malaysian Journal of Analytical Sciences, Vol 15 No 1: A simple and cost effective isolation and purification protocol of mitragynine from Mitragyna speciosa korth (ketum) leaves.

Datos: Q414299
Multimedia: Mitragynine / Q414299

[1] Número CAS

[pmid3419199-2] Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115-9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.

[3] Raffa, RB; Beckett, JR; Brahmbhatt, VN (2013). «Orally active opioid compounds from a non-poppy source». J Med Chem 56 (12): 4840-8. doi:10.1021/jm400143z.

[4] Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009). «Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS». Forensic Toxicology 27 (2): 67-74. ISSN 1860-8973. doi:10.1007/s11419-009-0070-5.

[pmid11960505-5] Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (abril de 2002). «Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands». J. Med. Chem. 45 (9): 1949-56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e.

[6] Yamamoto, Leonardo T.; Horie, Syunji; Takayama, Hiromitsu; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro; Yano, Shingo; Shan, Jie; Pang, Peter K. T.; Ponglux, Dhavadee; Watanabe, Kazuo (julio de 1999). «Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa». General Pharmacology: The Vascular System 33 (1): 73-81. PMID 10428019. doi:10.1016/S0306-3623(98)00265-1.

[7] Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013). «Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study». Biomedical Chromatography 27 (12): 1726-1732. PMID 23893615. doi:10.1002/bmc.2986.

[8] Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004). «Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 (8): 916-928. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916.

[9] Trakulsrichai, Satariya; Sathirakul, Korbtham; Auparakkitanon, Saranya; Krongvorakul, Jatupon; Sueajai, Jetjamnong; Noumjad, Nantida; Sukasem, Chonlaphat; Wananukul, Winai (29 de abril de 2015). «Pharmacokinetics of mitragynine in man». Drug Design, Development and Therapy 9: 2421-2429. ISSN 1177-8881. PMC 4425236. PMID 25995615. doi:10.2147/DDDT.S79658.

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