| Norespermidina | ||
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amin_Struktur.svg) | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N'-(3-aminopropil)propano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Dipropilentriamina Bis(3-aminopropil)amina N-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina Iminodipropilamina 3,3'-diaminodipropilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H17N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 56-18-8[2] | |
| Número RTECS | JL9450000 | |
| ChEBI | 16841 | |
| ChEMBL | CHEMBL28743 | |
| ChemSpider | 5729 | |
| PubChem | 5942 | |
| UNII | RN1144MGND | |
| KEGG | C03375 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 938 kg/m³; 0,938 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 122 g/mol | |
| Punto de fusión | −14 °C (259 K) | |
| Punto de ebullición | 235 °C (508 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,481 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -1,14 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 390,15 K (117 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-hexanamina 1-heptanamina Dibutilamina | |
| diaminas |
Cadaverina 1,6-hexanodiamina 1,7-heptanodiamina | |
| triaminas y teraminas |
Espermidina 3,3,3-tetramina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La norespermidina, nombre común de la bis(3-aminopropil)amina, dipropilentriamina o 3,3'-diaminodipropilamina,[3] es una triamina de fórmula molecular C6H17N3. Su estructura es similar a la de la espermidina.
Propiedades físicas y químicas
La norespermidina es un líquido incoloro o amarillento[4] con un punto de ebullición de 235 °C y un punto de fusión de -14 °C. Posee una densidad algo menor que la del agua (0,938 g/cm³), mientras que en fase gaseosa su densidad es 4,5 veces mayor que la del aire.[5] Es un compuesto soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,14,[3] indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos como el 1-octanol. Su tensión superficial, 38 dina/cm,[3] es muy inferior a la del agua pero sensiblemente más alta que la de otras aminas primarias y secundarias como 1-hexanamina y 1,6-hexanodiamina.
En cuanto a su reactividad, la norespermidina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de acilo.[4]
Abundancia
Aunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la alfalfa—,[6][7] bacterias[8] y algas,[9] a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano. La biosíntesis de poliaminas en plantas difiere de la de otros eucariotas, debido a la contribución de los genes del ancestro cianobacteriano de los cloroplastos. La síntesis de poliaminas biogénicas inusuales, como la norespermidina o la termospermina, probablemente depende de nuevas aminopropiltransferasas similares a la termospermina sintasa, específicas para cada sustrato.[10]
Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del cáncer, en concreto contra ciertos tipos de leucemia, carcinoma y linfoma.[11][12]
Síntesis y usos
La norespermidina se puede obtener tratando trimetilendiamina con acetidina en presencia de un catalizador de paladio, una vía de síntesis donde tienen lugar reacciones de intercambio de grupos alquilo.[13] A su vez, la norespermidina es precursor de aminas más complejas como N'-[3-(2-aminoetilamino)propil]propano-1,3-diamina, 3-(2-metil-1,3-diazinan-1-il)propan-1-amina o la cicloamina 1,5,9,13,17,21-hexaazaciclotetracosano.[14]
A nivel industrial, la norespermidina se utiliza en la fabricación de jabones, tintes y productos farmacéuticos.[4]
Precauciones
Si bien la norespermidina es combustible, no prende fácilmente. Alcanza su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 117 °C.[3] Cuando el vapor de norespermidina se calienta, puede formar mezclas explosivas con el aire. Asimismo, el contacto de este material con metales puede desprender hidrógeno gaseoso inflamable.[4]
Toxicidad
Esta poliamina resulta tóxica por inhalación, ingestión o contacto cutáneo. En este último caso, puede provocar quemaduras severas en piel y ojos. Al arder, puede generar gases irritantes y corrosivos.[4]
Véase también
Referencias
- ↑ bis(3-aminopropyl)amine (ChEBI)
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d bis(3-aminopropyl)amine (ChemSpider)
- ↑ a b c d e DIPROPYLENETRIAMINE(56-18-8) (Chemical Book)
- ↑ Norspermidine (PubChem)
- ↑ Rodriguez-Garay, B (1989). «Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)». Plant Physiology 89 (2): 525-529. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576. doi:10.1104/pp.89.2.525.
- ↑ Hamana, K (1998). «Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine». Can. J. Bot. 76 (1): 130-133. doi:10.1139/cjb-76-1-130.
- ↑ Yamamoto, S (Apr 27, 1979). «Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea». Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102-1108. PMID 313792. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2.
- ↑ Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). «Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae». J. Biochem 91 (4): 1321-1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289.
- ↑ Fuell C, Elliott KA, Hanfrey CC, Franceschetti M, Michael AJ (2010). «Polyamine biosynthetic diversity in plants and algae». Plant Physiol Biochem. 48 (7): 513-520. Consultado el 14 de julio de 2016.
- ↑ Prakash, NJ (1988). «Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine». Anticancer Res. 8 (4): 563-568. PMID 3140710.
- ↑ Sunkara, PS (1988). «Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine». Adv Exp Med Biol. 250: 707-716. PMID 3255245. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62.
- ↑ Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15). Consultado el 8 de junio de 2016.
- ↑ bis(3-aminopropyl)amine (Molbase)
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Datos: Q3878510
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