En Castilla han sucedido a lo largo de la historia varias guerras civiles.

Durante la Alta Edad Media no se suele emplear la expresión "guerra civil castellana", en un periodo en el que la formación del condado de Castilla, primero dependiente y luego independiente del reino de León (932), se encuadra en la dinámica inicial de la Reconquista y la Repoblación, en el que los enfrentamientos bélicos eran consustanciales a la conformación social del territorio castellano, fronterizo entre cristianos y musulmanes, y entre los propios núcleos cristianos, de una forma que se ha llegado a describir como "la guerra como oficio".^[1]​

Durante la Plena Edad Media sí que se refieren conflictos caracterizados por divisiones internas en "banderías" en el conjunto territorial en el que se encuentra el antiguo condado, que se comienza a denominar reino de Castilla, junto al reino de León, cuya unión se va realizando y deshaciendo sucesivamente (únicamente se habla de "Corona de Castilla" desde 1230 con Fernando III "el Santo"):

• Fueron numerosos los enfrentamientos entre los distintos reinos cristianos peninsulares en el contexto histórico en el que tuvo lugar la incorporación de Castilla al conjunto de territorios en torno al Reino de Navarra con Sancho III "el Mayor" (1028), luego en los de su hijo Fernando I "el Magno" (batalla de Tamarón, 1035, batalla de Atapuerca, 1054), pasándose a denominar Reino de Castilla (1065, guerra de los Tres Sanchos, 1065-1067); y reunificándose con León como consecuencia de las guerras fratricidas protagonizadas por Sancho II "el Fuerte" —apoyado por nobles castellanos como el Cid—, Alfonso VI "el Bravo", García de Galicia y Urraca de Zamora —batalla de Golpejera y cerco de Zamora (1072)—. De los enfrentamientos entre nobles castellanos da testimonio el propio Cantar de mío Cid, por ejemplo, al referir los del protagonista con el conde García Ordóñez.

• Desde 1109 hasta 1114 tuvieron lugar las luchas entre los partidarios de la reina Urraca (hija de Alfonso VI) y el rey consorte Alfonso I de Aragón "el Batallador" (en la Primera Crónica Anónima se habla de "malditas y descomulgadas bodas"); la alta nobleza y el clero apoyaban a la reina y al hijo de su primer matrimonio, Alfonso Raimúndez (el futuro Alfonso VII "el Emperador"; durante la sublevación, estando la reina cautiva por su marido, fue coronado "rey de Galicia" por el obispo Gelmírez —17 de septiembre de 1111—), los burgueses de las ciudades del camino de Santiago apoyaban a Alfonso "el Batallador" —revueltas burguesas de Sahagún—.^[3]​
• Desde 1158, durante la minoría de Alfonso VIII "el de las Navas", entre los bandos nobiliarios en torno a la casa de Haro y la casa de Castro, con intervención de Fernando II de León (tío de Alfonso) —batalla de Lobregal (1160), batalla de Huete (1164)—.

El Tratado de Sahagún solucionó temporalmente las tensiones surgidas en la zona fronteriza entre los reyes de León y de Castilla dejando en una posición de inferioridad al reino leonés frente al castellano. Sancho III había forzado a Fernando II a una serie de concesiones que evidenciaban el apoyo del monarca castellano a la nobleza que poseía intereses en la frontera entre ambos reinos. Esto le colocaba en una posición privilegiada si se decidía a una intervención armada en el futuro sobre el reino leonés. No se llegó a producir, puesto que la muerte prematura del monarca castellano en primer lugar, y en poco tiempo la de su tía, la infanta Sancha, precipitó los hechos y Fernando II se aventuró en la Tierra de Campos con el objetivo claro de someter a la nobleza castellana que se debatía en la lucha por la tutela del rey Alfonso VIII y por el control del espacio del Infantazgo de Campos que se había quedado sin titular. La suerte de los tres condes desnaturalizados de León fue distinta. Fernando II los readmitió de nuevo en su reino, pero, si bien la carrera de Ponce de Minerva siguió siendo bastante luminosa al lado del monarca leonés hasta 1168, la de Ponce de Cabrera sufrió un cierto parón, si lo comparamos con su trayectoria en el reinado de Alfonso VII... a pesar de seguir manteniendo su título de mayordomo real y las tenencias de Sanabria y Zamora. Sus descendientes siguieron estando vinculados al rey de León y desempeñando cargos y tenencias importantes para él. Osorio Martínez, sin embargo, no mejoró en su relación con el monarca leonés tras el tratado de Sahagún y, ... desde sus dominios de Villalobos combatió, aliado al linaje castellano de los Lara, al rey leonés cuando éste, tras la muerte de su tía la infanta Sancha, penetró en el Infantazgo y tomó varios lugares, entre ellos Villalobos. Osorio Martínez encontró la muerte en 1160 a manos de su yerno, Fernando Rodríguez de Castro, castellano que combatía en las filas del rey de León. ... la actitud de estos tres nobles... [pone] de manifiesto la importancia de la aristocracia con intereses en la zona fronteriza entre el Cea y el Pisuerga de cara a garantizar la estabilidad política de los reinos de Castilla y de León durante la Alta y la Plena Edad Media. La vinculación personal de estos nobles hacia uno u otro monarca, como había sucedido ya en el pasado, hizo que ... la frontera castellano-leonesa estuviera fluctuando en la zona terracampina hasta 1230.^[4]​

• Desde 1214, durante el breve reinado de Enrique I (todo él en minoría), Álvaro Núñez de Lara se subleva contra la regente, Berenguela de Castilla (hermana de Enrique —ambos son hijos de Alfonso VIII—), apoyada por el mayordomo Gonzalo Rodríguez Girón. A la muerte de Enrique (1217), Berenguela consigue que se corone rey de Castilla a su hijo Fernando (el futuro Fernando III "el Santo", hijo de su matrimonio anulado con Alfonso IX de León). El rey leonés apoya a los Lara contra su propio hijo y exmujer hasta el Pacto de Toro (26 de agosto de 1218).
• Desde 1272 se producen rebeliones nobiliarias contra la política "imperial" de Alfonso X "el Sabio", protagonizadas por los Lara.^[5]​ La parte final del reinado de Alfonso X, especialmente entre 1282 y 1284, hubo hostilidades abiertas entre los partidarios del infante Alfonso de la Cerda y los del príncipe Sancho (futuro Sancho IV).

En 1275, Fernando de la Cerda, hijo mayor de Alfonso X, murió en Ciudad Real cuando se dirigía a la Frontera para enfrentarse a los benimerines, quienes habían cruzado el Estrecho. La Crónica de Alfonso X detalla cómo, desde ese momento, se planteó el conflicto sucesorio que su fallecimiento acarreaba. Mientras que Juan Núñez de Lara se comprometió ante el agonizante Fernando a criar a su hijo, Alfonso, y defender sus derechos al trono como sucesor del rey Sabio, el otro gran magnate del reino, Lope Díaz de Haro, se vinculó al infante Sancho, para que fuera este quien heredase la corona.

...

[El conflicto en torno a la legitimidad regia subsisitó durante más de un siglo]:

En 1386, Juan de Gante, duque de Lancaster y tío de Ricardo II de Inglaterra, aspiraba a ocupar el trono castellano en razón de su matrimonio con Constanza, hija del depuesto y asesinado Pedro I. Frente a esta amenaza, Juan I defendió sus derechos afirmando que él procedía del linaje de los de la Cerda, por su madre la reina doña Juana, que era nieta de don Alfonso de la Cerda, e visnieta del infante don Ferrando de la Cerda, que con derecho avía de heredar los regnos de Castilla, porque fue fijo legítimo primogénito del rey don Alfonso.

^[6]​

• Entre 1295 y 1301, el conflicto sucesorio se reactivó como consecuencia de la minoría de Fernando IV, produciéndose enfrentamientos entre los partidarios de los infantes de la Cerda y los partidarios la María de Molina, viuda de Sancho y regente en nombre de su hijo Fernando. El reinado efectivo de Fernando IV siguió siendo conflictivo hasta su muerte en 1312 (en circunstancias que motivaron su mote de "el Emplazado").
• Entre 1312 y 1325, de nuevo se produjo una minoría conflictiva, la de Alfonso XI, en la que ejercieron la regencia los infantes Pedro y Juan "el de Tarifa" (ambos muertos en el Desastre de la Vega de Granada, 25 de junio de 1319),^[7]​ de nuevo María de Molina (abuela de Alfonso); y desde la muerte de ésta (1321) lucharon por ejercer la regencia Juan de Haro "el Tuerto" y el infante don Juan Manuel, dividiéndose entre ellos las preferencias de altos nobles y ciudades. Incloso durante la mayoría de edad del rey Alfonso continuaron las abiertas hostilidades entre los bandos nobiliarios, incluido el del propio rey, que tuvo que asentar su autoridad con gran violencia.

... al propio tiempo emplear, no ya la dureza y el rigor, sino a veces la violencia, a veces hasta la traición y alevosía en los tratos y guerras con sus vasallos rebeldes, de que había dado ya ejemplos con don Juan el Tuerto y con Alvar Núñez de Osorio. Eran los principales que se mantenían en rebelión el infante don Juan Manuel, don Juan Núñez de Lara y don Juan Alfonso de Haro, a quienes no había podido ni hacer que le ayudaran en la guerra contra los moros, ni atraer a su obediencia y servicio, antes continuaban corriendo y devastando la tierra en León y Castilla.^[8]​

... ordenaba ajusticiar a Juan "el Tuerto"; se iniciaron, así, las justicias o castigos que han ortorgado a Alfonso XI el sobrenombre de "el Justiciero", inspiradas en las que tiempo atrás había impulsado su abuelo, Sancho IV, y destinadas, igualmente, a apaciguar el país y a dominar a la levantisca nobleza. ... Fue el deseo de someter a la nobleza el que le llevó a casar con María de Portugal [incumpliendo un compromiso previo con la hija de Don Juan Manuel] y a concertar el matrimonio de su prima Blanca con el heredero del trono luso, pues a través de esa política matrimonial pretendía evitar que los nobles rebeldes obtuvieran ayuda del monarca portugués. Sin embargo, lo cierto es que los comienzos de su reinado contemplaron la reincidente rebeldía de don Juan Manuel, a la vez que el desacierto del valido del rey Álvar Núñez de Osorio, provocaba la sublevación de las ciudades castellanas. Pero el monarca logró capear el temporal, despidiendo a su privado y aplacando el descontento de ciudades y nobles, a la par que se concertaba con los reyes de Aragón y Portugal (1329), fortaleciendo considerablemente su posición. También en estos años iniciales... obtuvo de Alfonso de la Cerda la definitiva renuncia a sus derechos al trono castellano (1331)... Zanjado el ya prolongado pleito dinástico, el soberano se coronó solemnemente en Burgos (1332). Empero, esa solemne coronación mostró también con claridad las diferencias que separaban al rey de algunos de los más importantes magnates del reino. No acudieron a ella ni don Juan Manuel ni Juan Núñez de Lara. ... Ambos magnates se aliaron con el rey de Aragón, Pedro IV, enfrentado a su madrastra, la reina viuda Leonor, que era hermana de Alfonso XI, y con el rey de Portugal (1336). ... La guerra fue efímera, terminando en 1337. Su finalización no sólo supuso la recuperación de la concordia entre Castilla y Portugal, sino también el definitivo sometimiento de la nobleza a la Corona, debido a un acuerdo que fue ratificado en las Cortes de Burgos de 1338.^[9]​

• 
  La parte de la muralla de Zamora que tradicionalmente se llamaba "Portillo de la traición" (por asociación con la muerte de Sancho "el Bravo" por Bellido Dolfos) y que desde 2010 se denomina "Portillo de la lealtad" (por reivindicación historicista de la acción del tradicionalmente considerado traidor).
• 
  El emblema de Sevilla alude a su fidelidad a Alfonso X en la guerra civil contra su hijo Sancho (NO-madeja-DO, es decir, "no me ha dejado").
• 
  María de Molina presenta a su hijo a las Cortes de Valladolid de 1295, pintura de historia de Antonio Gisbert Pérez, 1863.
• 
  Últimos momentos del rey Fernando IV, pintura histórica de Casado del Alisal que representa a los fantasmas de los Carvajales acudiendo al emplazamiento que habían hecho al rey que les mandó dar muerte (Jaén, 7 de septiembre de 1312). La versión que da el Romance de don Fernando el quarto^[10]​ es diferente a la recogida en las crónicas.

...ricos ommes o infanzones o caballeros o otros ommes poderosos an fecho algunos males así commo en cercar algunas villas o los lugares del rey o en robar o en quemar o en toller panes o viñas o otras cosas de las villas e de los lugares del rey...

Cortes de Valladolid de 1322.^[11]​

Más comúnmente la bibliografía denomina "guerra civil castellana" a conflictos internos de la Corona de Castilla durante la Baja Edad Media:

• De 1366 a 1369, la llamada "Primera Guerra Civil Castellana" entre Pedro I "el Cruel" y su medio hermano Enrique "el de las mercedes" (Enrique II o "de Trastamara"); con intervención de los reinos de Inglaterra y Francia (guerra de los Cien Años) -batalla de Nájera (1367), batalla de Montiel (1369)-.
• La guerra civil castellana de 1437-1445 en la que se enfrentaron los partidarios de Juan II de Castilla y los de los infantes de Aragón -batalla de Olmedo (1445)-.
• El conflicto por la sucesión de Enrique IV de Castilla, con dos fases:

• De 1465 a 1468, la guerra entre los partidarios de Enrique IV y los de su medio hermano Alfonso -farsa de Ávila (1465), segunda batalla de Olmedo, 1467-.
• De 1475 a 1479, la llamada "Guerra de Sucesión Castellana" o "Segunda Guerra Civil Castellana", entre los partidarios de Juana la Beltraneja (hija -o no- de Enrique IV) y los de su tía Isabel (la futura Isabel "la Católica", medio hermana de Enrique IV); con intervención de los reinos de Portugal y Aragón -batalla de Toro (1476)-.

• 
  La batalla de Montiel (14 de marzo de 1369) ilustrada en las Crónicas de Jean Froissart.
• 
  Miniatura de Genealogía de los reyes de España de Alonso de Cartagena, 1463. Representa la lucha entre Pedro el Cruel y Enrique de Trastámara ante el castillo de Montiel.^[13]​
• 
  Isabel y Juana.

Es muy significativo el tratamiento que hacen las obras literarias de los enfrentamientos civiles, como algo cotidiano. Aquí, el desafío de doña Cuaresma a don Carnal:

• Sin llegar a desatarse las hostilidades, a la muerte de Isabel la Católica se evidenció la formación de dos bandos denominados fernandinos (o partido aragonés, muchos de ellos judeoconversos colocados en puestos clave de la administración por Fernando el Católico, como el inquisidor Diego de Deza, Pedro de Urrea, Lope de Conchillos, Juan Ruiz de Calcena, Pérez de Almazán; con el apoyo de los "letrados" procedentes de la baja nobleza y el patriciado urbano de las ciudades del centro de Castilla y el clero reformista o cisneriano) y "filipinos" (algunos se exiliaron en Flandes en busca del apoyo de Felipe "el Hermoso": Juan Manuel, señor de Belmonte, Juan de Zúñiga, Antonio de Acuña -"eran brillantes y cultos cortesanos, pero pobres en grado sumo y el rey católico no los podía sufrir"-;^[15]​ aunque sus principales apoyos sociales eran parte de la alta nobleza y el alto clero, y la burguesía enriquecida por el comercio exterior). La concordia de Villafáfila (1506) evitó el enfrentamiento, aunque la división en banderías continuó durante el breve reinado de Felipe y Juana y las posteriores regencias de Fernando y el cardenal Cisneros, intensificándose al comienzo del reinado de Carlos I:^[16]​
• De 1520 a 1522, la Guerra de las Comunidades, en la que las ciudades del centro de Castilla se sublevaron, ofreciendo el trono a la reina Juana I de Castilla, ejerciendo el mando los comuneros mediante la Santa Junta,^[17]​ mientras que las ciudades periféricas y la mayor parte de la alta nobleza apoyaron a su hijo, el rey Carlos I (imperiales, regencia de Adriano de Utrecht).
• De 1700 a 1714, la guerra de sucesión española; aunque la mayor parte de las ciudades y nobles castellanos estuvieron en el bando borbónico, también hubo notables austracistas, como el almirante de Castilla Juan Tomás Enríquez de Cabrera y Álvarez de Toledo. Como ciudades, Madrid (tomada y retomada varias veces en el transcurso de la guerra),^[18]​ Alcalá y Toledo figuraron entre las que se manifestaron en algún momento a favor de la causa austracista. También hubo un Tercio de Castellanos entre los defensores de Barcelona en 1714.^[19]​